methyl (2S,3S,5R,6R)-(5-t-butoxycarbonylamino-3,6-dimethyltetrahydropyran-2-yl)acetate | 263881-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (2S,3S,5R,6R)-(5-t-butoxycarbonylamino-3,6-dimethyltetrahydropyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3S,5R,6R)-3,6-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 263881-06-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: MMGFJSWTSHIGCQ-QCNOEVLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  389.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,5R,6R)-(5-t-butoxycarbonylamino-3,6-dimethyltetrahydropyran-2-yl)acetate 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (Z,4S)-N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylideneoxan-2-yl]-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-(3-t-butoxycarbonylamino-2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)acetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到methyl (2S,3S,5R,6R)-(5-t-butoxycarbonylamino-3,6-dimethyltetrahydropyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4

文献信息

• A synthesis of FR901464
  作者：Masato Horigome、Hajime Motoyoshi、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01763-4

  日期：2001.11

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of FR901464: second generation
  作者：Hajime Motoyoshi、Masato Horigome、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.031

  日期：2006.2

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.