3,5-双(溴甲基)苯甲酸 | 94111-75-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(溴甲基)苯甲酸
• 英文名称: 3,5-bis(bromomethyl)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-bis-(bromomethyl)benzoate
• CAS: 94111-75-8
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: RZTUPNXWTOBHSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(溴甲基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Constrained Tetracyclic Peptides by Consecutive CEPS, CLIPS, and Oxime Ligation

  摘要：

  In Nature, multicyclic peptides constitute a versatile molecule class with various biological functions. For their pharmaceutical exploitation, chemical methodologies that enable selective consecutive macrocyclizations are required. We disclose a combination of enzymatic macrocyclization, CLIPS alkylation, and oxime ligation to prepare tetracyclic peptides. Five new small molecular scaffolds and differently sized model peptides featuring noncanonical amino acids were synthesized. Enzymatic macrocyclization, followed by one-pot scaffold-assisted cyclizations, yielded 21 tetracyclic peptides in a facile and robust manner.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00378
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-双(溴甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  自动化固相寡聚物（二硫化物）合成

  摘要：

  开发了一种在固体支持物上自动合成序列特异性寡核苷酸（二硫化物）的方法。制备了六种不同的二硫醇单体结构单元，并通过延伸 T 15 DNA 链将其应用于二硫化物低聚物的合成。二硫化物在毫摩尔水平的谷胱甘肽存在下被降解，并且还开发了一种在还原时释放货物的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202303170

文献信息

• [EN] MULTICYCLIC PEPTIDES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] PEPTIDES MULTICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：STICHTING TECHNISCHE WETENSCHAPPEN

  公开号：WO2018106112A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to methods for preparing a compound comprising a peptide attached to a molecular scaffold whereby multiple peptide loops are formed, to compounds that can be obtained with such methods and uses thereof.

  这项发明涉及制备一种包括肽附着在分子支架上的化合物的方法，从而形成多个肽环，以及可以通过这些方法获得的化合物及其用途。
• Molecular construction of HIV-gp120 discontinuous epitope mimics by assembly of cyclic peptides on an orthogonal alkyne functionalized TAC-scaffold
  作者：P. R. Werkhoven、M. Elwakiel、T. J. Meuleman、H. C. Quarles van Ufford、J. A. W. Kruijtzer、R. M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c5ob02014j

  日期：——

  An orthogonally alkyne functionalized TAC-scaffold was used for molecular construction of biologically active gp120 protein mimics containing different peptide loops.

  使用直角炔基化的TAC支架用于构建含有不同肽环的生物活性gp120蛋白类似物的分子。
• 还原响应型含双二硫键的化学连接物及其制 备与用途
  申请人：厦门大学

  公开号：CN107501142B

  公开（公告）日：2019-11-08

  还原响应型含双二硫键的化学连接物及其制备与用途，涉及具有双巯基的化合物与其形成的具有双二硫键的化学连接物，其基于互不相干的双二硫键间的协同效应，构建具有独特氧化还原响应性的动态共价连接键。所述共价连接键具有与传统的单二硫键截然不同的氧化还原响应性；其在低还原剂浓度或细胞外条件下具有超高的稳定性，而在细胞内等强还原性条件下能够发生快速的还原断裂。有望应用于药物释放及生物传感领域，构建氧化还原响应型药物释放系统，如单克隆抗体–药物偶联体等。
• [EN] NON-PEPTIDIC CELL-PENETRATING MOTIFS<br/>[FR] MOTIFS NON PEPTIDIQUES DE PÉNÉTRATION CELLULAIRE
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2019213662A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed are compounds that can penetrate the mitochondrial membrane and that are able to deliver cargo (e.g., therapeutic agents) specifically to the mitochondria.

  揭示了一种可以穿透线粒体膜并能够将货物（例如治疗剂）专门传递到线粒体的化合物。
• Non‐Peptidic Cell‐Penetrating Motifs for Mitochondrion‐Specific Cargo Delivery
  作者：George Appiah Kubi、Ziqing Qian、Souad Amiar、Ashweta Sahni、Robert V. Stahelin、Dehua Pei

  DOI：10.1002/anie.201811940

  日期：2018.12.21

  With a membrane-impermeable peptide as cargo, the CPMs exhibited ≥170-fold higher delivery efficiency than previous mitochondrial delivery vehicles. Conjugation of a small-molecule inhibitor of heat shock protein 90 to a CPM resulted in accumulation of the inhibitor inside the mitochondrial matrix with greatly enhanced anticancer activity. The CPMs showed minimal effect on the viability or the mitochondrial

  线粒体功能障碍与多种人类疾病有关，但是将治疗剂选择性地递送至线粒体具有挑战性。现在，提出了一个两亲性细胞穿透基序（CPM）系列，该基序由四个胍基和一个或两个通过中央支架（苯环）组装的芳族疏水基团（萘）组成。CPM和CPM货物共轭物可以有效地进入培养的哺乳动物细胞内部，并且可以特异性地定位于线粒体基质中，这是高分辨率共聚焦显微镜所揭示的。使用不透膜的肽作为货物，CPMs的递送效率比以前的线粒体递送载体高170倍以上。小分子热休克蛋白90抑制剂与CPM的缀合导致抑制剂在线粒体基质中的积累，从而大大增强了抗癌活性。CPM对哺乳动物细胞的活力或线粒体膜电位的影响很小。