iodomethyl 2-ethylbutanoate | 83141-96-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: iodomethyl 2-ethylbutanoate
• CAS: 83141-96-2
• 化学式: C₇H₁₃IO₂
• 分子量: 256.084
• InChiKey: QAOCYJPHRZCXGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodomethyl 2-ethylbutanoate 、 sulopenem 在 sulopenem 作用下， 生成 (2-ethyl-1-oxobutoxy)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[[(1R,3S)-tetrahydro-1-oxido-3-thienyl]thio]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penem prodrugs

  摘要：

  口服可利用的舒洛匹南前药，例如其溶剂和水合物，其制备、配方和用于治疗和预防哺乳动物（例如人类）感染的用途。本摘要不限于该发明。

  公开号：

  US07795243B2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸 在 氯化亚砜 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 iodomethyl 2-ethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  PENEM PRODRUGS

  摘要：

  瑟洛佩内姆的口服可利用的前药，例如其溶剂和水合物，其制备、配方和用于治疗和预防哺乳动物（如人类）感染。本摘要不限于该发明。

  公开号：

  US20080009474A1

文献信息

• Carbapenem derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06458780B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  Disclosed is a novel carbapenem derivative having a substituted imidazo[5,1-b]thiazole group at the 2-position on the carbapenem ring have high anti-microbial activities against &bgr;-lactamase producing bacteria, MRSA, resistant-Pseudomonas aeruginosa, PRSP, enterococci, and influenza, and high stabilities to DHP-1. According to the present invention, there is provided a compound represented by the formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester at the 3-position on the carbapenem ring thereof:

  公开了一种新的碳青霉烯衍生物，其在碳青霉烯环的2位置具有取代的咪唑[5,1-b]噻唑基团，对产生β-内酰胺酶的细菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、抗假单胞菌属铜绿假单胞菌、肺炎链球菌(PRSP)、肠球菌和流感具有高的抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性。根据本发明，提供了一种由公式(I)表示的化合物，或其药理上可接受的盐，或其碳青霉烯环上3位置的酯。
• 3-substituted vinyl cephalosporin derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05151417A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  3-Substituted vinyl cephalosporin derivatives represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydroxyl or lower alkoxyl group, X represents a nitrogen atom or a group represented by the formula --CH.dbd., R.sup.2 represents a carboxyl group or a carboxyl group protected with a protecting group, and R.sup.3 is as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof are potent antibacterial agents. Processes for their preparation, intermediates in such processes, and antibacterial compositions containing them as active ingredients are also described.

  3-取代乙烯基头孢菌素衍生物，其代表性结构式如下：##STR1##其中R1代表羟基或低级烷氧基，X代表氮原子或由公式--CH=表示的基团，R2代表羧基或由保护基团保护的羧基，R3如本文所定义，以及它们的药学上可接受的盐，是强效的抗菌剂。还描述了它们的制备方法、制备过程中的中间体以及含有它们作为活性成分的抗菌组合物。
• Design, Synthesis, Structure–Function Relationship, Bioconversion, and Pharmacokinetic Evaluation of Ertapenem Prodrugs
  作者：Sheo B. Singh、Diane Rindgen、Prudence Bradley、Takao Suzuki、Nengxue Wang、Hao Wu、Basheng Zhang、Li Wang、Chongmin Ji、Hongshi Yu、Richard M. Soll、David B. Olsen、Peter T. Meinke、Deborah A. Nicoll-Griffith

  DOI：10.1021/jm500879a

  日期：2014.10.23

  Described here are synthesis and biological evaluations of diversified groups of over 57 ertapenem prodrugs which include alkyl, methylenedioxy, carbonate, cyclic carbonate, carbamate esters, and esters containing active transport groups (e.g., carboxyl, amino acid, fatty acids, cholesterol) and macrocyclic lactones linking the two carboxyl groups. Many of the prodrugs were rapidly hydrolyzed in rat

  这里描述的是超过57种厄他培南前药的多样化基团的合成和生物学评估，这些药物包括烷基，亚甲二氧基，碳酸酯，环状碳酸酯，氨基甲酸酯以及含有活性转运基团（例如羧基，氨基酸，脂肪酸，胆固醇）和大环酯的酯连接两个羧基的内酯。许多前药在大鼠血浆中迅速水解，但在人血浆中不迅速水解，并且在模拟胃肠道液中稳定。通过犬内注射给药，二乙酯前药显示出最佳的总吸收（> 30％），这可能会通过制剂开发而得到改善。然而，其缓慢水解为厄他培南的速率也导致大量循环单酯代谢物的存在，这构成了显着的开发挑战。
• Synthesis and Biological Evaluation of Phosphoester and Phosphorothioate Prodrugs of STING Agonist 3′,3′-c-Di(2′F,2′dAMP)
  作者：Markéta Pimková Polidarová、Petra Břehová、Martin Maxmilian Kaiser、Miroslav Smola、Martin Dračínský、Joshua Smith、Aleš Marek、Milan Dejmek、Michal Šála、Ondrej Gutten、Lubomír Rulíšek、Barbora Novotná、Andrea Brázdová、Zlatko Janeba、Radim Nencka、Evzen Boura、Ondřej Páv、Gabriel Birkuš

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00301

  日期：2021.6.10

  cytokines. Here we evaluate the activity of 3′,3′-c-di(2′F,2′dAMP) and its phosphorothioate analogues against five STING allelic forms in reporter-cell-based assays and rationalize our findings with X-ray crystallography and quantum mechanics/molecular mechanics calculations. We show that the presence of fluorine in the 2′ position of 3′,3′-c-di(2′F,2′dAMP) improves its activity not only against the

  环状二核苷酸 (CDN) 是第二信使，可与干扰素基因 (STING) 刺激物结合并触发 I 型干扰素和促炎细胞因子的表达。在这里，我们在基于报告细胞的测定中评估了 3',3'-c-di(2'F,2'dAMP) 及其硫代磷酸酯类似物对五种 STING 等位基因形式的活性，并用 X 射线晶体学和量子力学/分子力学计算。我们表明，在 3',3'-c-di(2'F,2'dAMP) 的 2' 位置存在氟不仅可以提高其对野生型 (WT) 的活性，还可以提高其对 REF 和 Q STING 的活性. 此外，我们描述了 CDN 的酰氧基甲基和异丙氧基羰基磷酸酯前药的合成。掩盖 CDN 的负电荷导致前药活性相对于其母体 CDN 的活性提高了 1000 倍。最后，新戊酰氧基甲基前药的吸收和细胞内裂解为母体 CDN 是快速的，在 2 小时内达到细胞内峰值浓度。
• Syn-isomers of 7-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid esters
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04463002A1

  公开（公告）日：1984-07-31

  This invention relates to novel cephem compounds of high antimicrobial activity comprising the syn-isomers of 7-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid esters of the formula: ##STR1## wherein R is lower alkanoyloxy (C.sub.2 -C.sub.6)alkyl, isobutyryloxymethyl, 2-ethylbutyryloxymethyl or 3,3-dimethylbutyryloxymethyl, or salts thereof.

  本发明涉及一种高抗微生物活性的新型头孢菌素化合物，包括以下公式的7-取代-3-头孢烯-4-羧酸酯的syn-异构体：##STR1## 其中R为低碳酰氧（C.sub.2 -C.sub.6）烷基，异丁酰氧甲基，2-乙基丁酰氧甲基或3,3-二甲基丁酰氧甲基，或其盐。