2-环戊-3-烯-1-基乙醛 | 14055-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环戊-3-烯-1-基乙醛
• 英文名称: 3-cyclopentene-1-acetaldehyde
• 英文别名: 2-cyclopent-3-en-1-ylacetaldehyde
• CAS: 14055-37-9
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: KMTDBJYJLPMQIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊-3-烯-1-基乙醛 在 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of rhizoxin D

  摘要：

  The convergent, enantiocontrolled synthesis of a significant antimitotic agent for cancer chemotherapy is presented with completion of rhizoxin diene 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01605-5
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopent-3-enyl-ethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-环戊-3-烯-1-基乙醛
  参考文献：
  名称：

  一种稠合三环衍生物制备方法及中间体

  摘要：

  本发明提供了一种稠合三环衍生物中间体的制备方法。所述中间体具有式(4‑7)所示的结构。所述制备方法原料易得、步骤简单，适宜大规模工业化生产。

  公开号：

  CN111517939B

文献信息

• [EN] 4-SUBSTITUTED IMIDAZOLE-2-THIONES AND IMIDAZOL-2-ONES AS AGONISTS OF THE ALPHA-2B AND ALPHA-2C ADRENERGIC RECEPTORS<br/>[FR] IMIDAZOLE-2-ONES ET IMIDAZOLE-2-THIONES 4 SUBSTITUES COMME AGONISTES DES ADRENO-RECEPTEURS ALPHA-2B ET ALPHA-2C
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2003099795A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of Formula (I): where X is S and the variables have the meaning defined in the specification are specific or selective to alpha2B and/or alpha2C adrenergic receptors in preference over alpha2A adrenergic receptors, and as such have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. These compounds of Formula (I) are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha2B adrenergic receptors. Compounds of Formula (I) where X is O also have the advantageous property that they have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity and are useful for treating pain and other conditions with no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式(I)的化合物：其中X为S，变量的含义如规范中定义的那样，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，优先于alpha2A肾上腺素受体，并且因此具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性。这些式(I)的化合物在哺乳动物，包括人类中，作为药物用于治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解症状是有用的。式(I)的化合物，其中X为O，还具有有利的特性，即它们具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性，并且适用于治疗无或仅有极小的心血管和/或镇静活性的疼痛和其他症状。
• A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D
  作者：Ian S. Mitchell、Gerald Pattenden、Jeffrey Stonehouse

  DOI：10.1039/b507570j

  日期：——

  An enantioselective synthesis of rhizoxin D (2), isolated from the plant pathogenic fungus Rhizopus chinensis, is described. The overall strategy is based on elaboration of the δ-lactone-substituted vinyl stannane 7 and the phosphonate-substituted vinyl iodide 9, followed by their coupling to the core 16-membered macrolide 6via a sequential intermolecular Horner–Wadsworth–Emmons olefination, leading to 50, and by an intramolecular Stille reaction. The triene oxazole-containing side chain in rhizoxin D is then introduced using the phosphine oxide 8 in an E-selective Horner–Wittig reaction with the macrolide aldehyde 51b.

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。
• [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012154519A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶胺化合物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎和癌症。
• A Novel Synthesis of Bicyclo[3.3.0]octane Ring System via a<i> </i>Desymmetric C-H Insertion Reaction
  作者：Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama、Tohru Inoue、Yuichiro Kawamoto、Mitsuhiro Yonehara

  DOI：10.1055/s-2006-941603

  日期：2006.6

  An optically active bicyclo[3.3.0]octane ring was synthesized by an intramolecular C-H insertion reaction. Upon treatment with a catalytic amount of Rh 2 (S-DOSP) 4 , a chiral-auxiliary-containing diazoester underwent a C-H insertion reaction to give the desired bicyclo[3.3.0]octane system.

  通过分子内CH插入反应合成了光学活性双环[3.3.0]辛烷环。在用催化量的 Rh 2 (S-DOSP) 4 处理后，含有手性助剂的重氮酯发生 CH 插入反应，得到所需的双环 [3.3.0] 辛烷系统。
• Mechanistic Studies of Olefin Metathesis by Ruthenium Carbene Complexes Using Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry
  作者：Christian Adlhart、Christian Hinderling、Harold Baumann、Peter Chen

  DOI：10.1021/ja9938231

  日期：2000.8.1

  The olefin metathesis reaction of the Grubbs ruthenium carbene complexes has been investigated in the gas phase by electrospray ionization tandem mass spectrometry. Relative rates of reaction for substituted ruthenium benzylidenes and alkylidenes after removal of one phosphine ligand were interpreted with the aid of linear free energy analysis and kinetic isotope effects. The experimental observations

  已经通过电喷雾电离串联质谱法在气相中研究了 Grubbs 钌卡宾配合物的烯烃复分解反应。在线性自由能分析和动力学同位素效应的帮助下，对去除一种膦配体后取代的苄叉和亚烷基取代的钌的反应速率进行了解释。实验观察结果与金属环丁烷结构是过渡态而不是中间体的反应曲线一致，尽管不能完全排除其他解释。当仅检查复分解步骤本身时，发现卡宾部分上的电子撤回会加速复分解反应。进行了各种水平的量子化学计算，以检查解释的一致性。