2-环戊-2-烯-1-基苯胺 | 84487-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环戊-2-烯-1-基苯胺
• 英文名称: ortho-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline；2-(2-cyclopenten-1-yl)aniline；2-(cyclopent-2-enyl)aniline；2-cyclopentenylaniline；2-(2-cyclopenten-1-yl)-aniline；2-(cyclopent-2-enyl) aniline；2-cyclopent-2-en-1-ylaniline
• CAS: 84487-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: LDYLIAITQPPDNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊-2-烯-1-基苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.75h， 以97%的产率得到2-(cyclopent-1-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofpara-cyclopentylanilines fromortho-(cyclopent-1′-enyl)anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02499087
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-环戊-2-烯-1-基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-bromo, 7-phenylethynyl, 7-azido, and 7-nitro derivatives of N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole

  摘要：

  7-Bromo-, 7-phenylethynyl-, 7-azido-, 7-nitro-, and 5,7-dinitro-substituted N-acetyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles have been synthesized starting from anilines and 3-chlorocyclopentene. The NMR spectra of N-acetyl-7-nitro-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles displayed no signal doubling typical of the other 7-substituted derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010096

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• Design of arylimine postmetallocene catalytic systems for olefin polymerization: I. Synthesis of substituted 2-cycloalkyl- and 2,6-dicycloalkylanilines
  作者：I. I. Oleinik、I. V. Oleinik、I. B. Abdrakhmanov、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0025-4

  日期：2004.9

  A convenient synthetic approach to substituted 2-cycloalkyl- and 2,6-dicycloalkylanilines, involving catalytic hydrogenation on Raney nickel in methanol of readily available o-cycloalkenylanilines prepared by reaction of cyclic alkyl halides with anilines.

  一种方便的合成方法，用于取代的2-环烷基和2,6-二环烷基芳胺，涉及在甲醇中通过使用Raney镍催化氢化反应，合成易得的邻环烷基烯芳胺，这些邻环烷基烯芳胺是通过环烷基卤化物与芳胺反应制备的。
• Improved procedures for the palladium-catalyzed intermolecular arylation of cyclic alkenes
  作者：Richard C. Larock、William H. Gong、Bruce E. Baker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99075-0

  日期：1989.1

  Improved procedures for the palladium-catalyzed, intermolecular, allylic cross-coupling of aryl halides and cyclic alkenes inhibit double-bond isomerization and accommodate many important functional groups.

  钯催化芳基卤化物和环状烯烃的分子间烯丙基交叉偶联的改进方法可抑制双键异构化并容纳许多重要的官能团。
• Unsaturated haloacetanilides
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US04935053A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  Compounds having utility as herbicides for the premergement treatment and control of grasses and weeds in crops such as rice and having the general structural formula: ##STR1## wherein each R.sup.1 is independently H or a straight chain or branched C.sub.1-10 alkyl or alkoxy group; R.sup.2 is a straight chain or branched C.sub.1-10 alkylene group; R.sup.3 is --CH.sub.2 (CH.sub.2).sub.m O(CH.sub.2).sub.n CH.sub.3 or ##STR2## where both m and n are integers from 1 to 4; and X is a halogen.

  具有除草剂功效的化合物，用于水稻等作物的预发芽处理和草本杂草控制，其一般结构式为：##STR1## 其中每个R.sup.1独立地为H或直链或支链C.sub.1-10烷基或烷氧基；R.sup.2为直链或支链C.sub.1-10亚烷基基团；R.sup.3为--CH.sub.2(CH.sub.2).sub.mO(CH.sub.2).sub.nCH.sub.3或##STR2## 其中m和n均为1至4的整数；X为卤素。
• An unexpected reaction of 2-(cyclopent-2-enyl)aniline hydrochloride with dimethyldioxirane
  作者：D. I. D'yachenko、A. G. Mustafin、V. V. Shereshovets、N. N. Kabal'nova、V. P. Kazakov、I. B. Abdrakhmanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02495623

  日期：1998.8

  An unusual direction of the reaction of 2-(cyclopent-2-enyl)aniline hydrochloride with dimethyldioxirane was found: the formation of two isomeric products,viz., 3- and 6-chloro-2-(cyclopent-2-enyl)anilines, was observed.

  发现了 2-(环戊-2-烯基)苯胺盐酸盐与二甲基二环氧乙烷反应的一个不寻常的方向：形成两种异构产物，即3-和6-氯-2-(环戊-2-烯基)苯胺， 被观测到。