1-[(5,6,8-trimethoxy)-2-quinolinyl]-ethanone | 957785-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(5,6,8-trimethoxy)-2-quinolinyl]-ethanone
• 英文别名: 1-(5,6,8-Trimethoxyquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 957785-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: MHEJCVDEWQPPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5,6,8-trimethoxy)-2-quinolinyl]-ethanone 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 109.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Streptonigrone

  摘要：

  A total synthesis of streptonigrone, 1, is described, which incorporates a one-step synthesis of substituted pyridones devised in our laboratory. Other aspects of the synthesis that differentiate the present approach from previous ones are the use of a Conrad - Limpach reaction, rather than the customary Friedlander methodology, to assemble the quinoline segment of 1, and the implementation of an anionic sequence for the functionalization of a key pyridone intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo701435p
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)amino]-2-butenedioic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 1-[(5,6,8-trimethoxy)-2-quinolinyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Streptonigrone

  摘要：

  A total synthesis of streptonigrone, 1, is described, which incorporates a one-step synthesis of substituted pyridones devised in our laboratory. Other aspects of the synthesis that differentiate the present approach from previous ones are the use of a Conrad - Limpach reaction, rather than the customary Friedlander methodology, to assemble the quinoline segment of 1, and the implementation of an anionic sequence for the functionalization of a key pyridone intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo701435p

文献信息

• Total Synthesis of Streptonigrone
  作者：Bryan K. Chan、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo701435p

  日期：2007.10.1

  A total synthesis of streptonigrone, 1, is described, which incorporates a one-step synthesis of substituted pyridones devised in our laboratory. Other aspects of the synthesis that differentiate the present approach from previous ones are the use of a Conrad - Limpach reaction, rather than the customary Friedlander methodology, to assemble the quinoline segment of 1, and the implementation of an anionic sequence for the functionalization of a key pyridone intermediate.