trimethyl-3,5,5 cyclohexene-3 ol-1 | 19020-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethyl-3,5,5 cyclohexene-3 ol-1
• 英文别名: 3,5,5-trimethyl-3-cyclohexen-1-ol；3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol；3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol；3,5,5-Trimethyl-cyclohex-3-enol；3,5,5-Trimethyl-cyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 19020-56-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: PUJBFYNRONBAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 6.0 Torr)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-3,5,5 cyclohexene-3 ol-1 在 palladium on activated charcoal sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 trans-1-(4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物重排的环收缩：Capsorubin 的正式合成

  摘要：

  摘要描述了环戊烷酮醇 2 的八步合成，该醇先前已一步转化为类胡萝卜素色素辣椒红素 (1)。我们合成中的关键步骤是具有环收缩的立体特异性环氧化物重排，从而从环己烯的环氧化物产生环戊烷环。

  DOI：

  10.1080/00397910008086973
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-3-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以6.1 g的产率得到trimethyl-3,5,5 cyclohexene-3 ol-1
  参考文献：
  名称：

  Stereochimie-LII。控制立体轨道反应-III：三氟丁氧基环己酮的三氟丁氧基β-氟基和β-氰基的立体反应

  摘要：

  比较了β-氟基团和β-氰基基团对Li（t -BuO）3 AlH还原酮对有和没有添加隐链烷烃以及有和没有添加氟化烷基苯酚和腈的还原反应的立体选择性的影响。与从头使用类似的羰基化合物的前线轨道计算得到的能量值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88022-7

文献信息

• Stereochimie—LII. Controle orbitalaire de la stereochimie des reactions—III
  作者：C. Agami、A. Kazakos、J. Levisalles、A. Sevin

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88022-7

  日期：1980.1

  The respective influences of β-fluoro and β-cyano groups on the reduction of ketones by Li(t-BuO)3AlH on the stereoselectivities of the reduction with and without added cryptands, and with and without added alkye fluoride and nitrile, were compared with ab initio calculations using the frontier orbitals of analogous carbonyl compounds to give energy values.

  比较了β-氟基团和β-氰基基团对Li（t -BuO）3 AlH还原酮对有和没有添加隐链烷烃以及有和没有添加氟化烷基苯酚和腈的还原反应的立体选择性的影响。与从头使用类似的羰基化合物的前线轨道计算得到的能量值。
• Optical rotatory dispersion of carotenoids
  作者：L. Bartlett、W. Klyne、W. P. Mose、P. M. Scopes、G. Galasko、A. K. Mallams、B. C. L. Weedon、J. Szabolcs、G. Tóth

  DOI：10.1039/j39690002527

  日期：——

  The o.r.d. curves of ca. 40 carotenoids have been measured, chiefly in dioxan, over the range 400–200 nm. The chromophore in all cases is a conjugated polyene system which is perturbed by one or two chiral end-groups. The curves are analysed in terms of the simple additivity of the effects of end-groups, and the absolute configurations of several compounds have been provisionally assigned.

  ca的ord曲线。已经测量了40种类胡萝卜素，主要是在二恶烷中，范围为400-200 nm。在所有情况下，发色团都是被一个或两个手性端基干扰的共轭多烯体系。根据末端基团的作用的简单可加性来分析曲线，并且已经临时分配了几种化合物的绝对构型。
• Carotenoids and related compounds. Part XX. Structure and reactions of fucoxanthin
  作者：R. Bonnett、A. K. Mallams、A. A. Spark、J. L. Tee、B. C. L. Weedon、A. McCormick

  DOI：10.1039/j39690000429

  日期：——

  Fucoxanthin is an allenic carotenoid. Chemical and spectroscopic studies establish its structure as 3′-acetoxy-5,6-epoxy-3,5′-dihydroxy-6′,7′-didehydro-5,6,7,8,5′,6′-hexahydro-β-caroten-8-one (15).

  岩藻黄质是一种Allenic类胡萝卜素。化学和光谱研究确定其结构为3'-乙酰氧基-5,6-环氧-3,5'-二羟基-6'，7'-二氢-5,6,7,8,5'，6'-六氢- β-caroten-8-one（15）。
• Cycloaddition of dichloroketene with functionalized cycloalkenes, synthesis of bicyclo[4.2.0]octanone-3-yl derivatives and of 3,4- dicarbomethoxy-1-methylbicyclo [4,2,0] octan-7-one
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Valerio Zanotti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91870-8

  日期：1983.1

  carbon atoms. In fact acetate and benzoate of 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol and 1,2-dicarbo-methoxy-4-methyl-cyclohex-4-ene undergo 2+2 cycloaddition of dichloroketene to produce the corresponding bicyclo[4.2.0]octanone derivatives in 60–65% yield. In the latter case the process occurs regiospecifically to give 3,4-dicarbomethoxy-1-methylbi-cyclo[4,2.0]octan-7-one as product after dechlorination. The

  二氯乙烯烯与一些环烯烃反应，其中酯官能团相对于sp 2碳原子处于均烯丙基或什至更遥远的位置。实际上，3,5,5-三甲基环己-3-烯-1-醇的乙酸盐和苯甲酸酯和1,2-二苯甲氧基甲氧基-4-甲基-环己-4-烯经过2 + 2环化二氯乙烯酮生成相应的双环[4.2.0]辛烷酮衍生物，收率60-65％。在后一种情况下，该方法在区域上特异性地发生，从而在脱氯后得到3,4-二苯甲氧基-1-甲基双环[4,2.0] octan-7-one。生成二氯乙烯酮的Hassner锌脱卤法是最好的方法。
• Aromatic compositions
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03957061A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Various compounds are disclosed to be useful in the flavouring of tobacco products. Many of said compounds are also useful as odoriferous ingredients and/or as flavouring agents in general for foodstuffs, beverages and pharmaceutical preparations.

  多种化合物被披露为烟草产品调味中有用的。其中许多化合物也可用作食品、饮料和药品制剂的气味成分和/或调味剂。