5-benzyloxy-1,3,3-trimethylcyclohexene | 289666-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-1,3,3-trimethylcyclohexene
• 英文别名: (3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)oxymethylbenzene
• CAS: 289666-20-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: SYDPCUWQZHJEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1,3,3-trimethylcyclohexene 在 palladium on activated charcoal sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 trans-1-(4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物重排的环收缩：Capsorubin 的正式合成

  摘要：

  摘要描述了环戊烷酮醇 2 的八步合成，该醇先前已一步转化为类胡萝卜素色素辣椒红素 (1)。我们合成中的关键步骤是具有环收缩的立体特异性环氧化物重排，从而从环己烯的环氧化物产生环戊烷环。

  DOI：

  10.1080/00397910008086973
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-3,5,5 cyclohexene-3 ol-1 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 以90%的产率得到5-benzyloxy-1,3,3-trimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物重排的环收缩：Capsorubin 的正式合成

  摘要：

  摘要描述了环戊烷酮醇 2 的八步合成，该醇先前已一步转化为类胡萝卜素色素辣椒红素 (1)。我们合成中的关键步骤是具有环收缩的立体特异性环氧化物重排，从而从环己烯的环氧化物产生环戊烷环。

  DOI：

  10.1080/00397910008086973

文献信息

• Ring Contraction Through Epoxide Rearrangement: A Formal Synthesis of Capsorubin
  作者：Mauricio Gomes Constantino、Paulo Marcos Donate、Daniel Frederico、Tecia Vieira Carvalho、Luiz Eduardo Cardoso、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1080/00397910008086973

  日期：2000.9

  which has previously been converted in one step into the carotenoid pigment capsorubin (1), is described. The key step in our synthesis is a stereospecific epoxide rearrangement with ring contraction, thus producing the cyclopentane ring from an epoxide of a cyclohexene.

  摘要描述了环戊烷酮醇 2 的八步合成，该醇先前已一步转化为类胡萝卜素色素辣椒红素 (1)。我们合成中的关键步骤是具有环收缩的立体特异性环氧化物重排，从而从环己烯的环氧化物产生环戊烷环。