N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine | 1453169-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine
• CAS: 1453169-67-9
• 化学式: C₃₂H₄₉Cl₃N₂O₁₁Si
• 分子量: 772.192
• InChiKey: VKGPIHXAIKWTDA-JQPIIJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  156.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[5-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]pentoxy]-5-acetamido-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-5-amino-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664
• 作为产物：
  描述：

  toluyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-1-thio-Β-D-glucosamine 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664