methyl (5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate-(2→6)-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine | 1453169-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate-(2→6)-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6R,7aS)-3-acetyl-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1453169-39-5
• 化学式: C₄₅H₅₈Cl₃N₃O₂₃
• 分子量: 1115.32
• InChiKey: MJHPCUULLZGOAB-CLJFIRGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1013.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  toluyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-amino-1-thio-β-D-glucosamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 methyl (5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate-(2→6)-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664