(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-[(2R)-pentan-2-yl]-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-2-ene | 292039-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-[(2R)-pentan-2-yl]-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-2-ene
• CAS: 292039-11-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: UVTAFNDRXAKRQU-RTWAVKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-[(2R)-pentan-2-yl]-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-2-ene 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl (R)-2-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  A new chiral oxazoline derived from camphor and its conversion to (R)-2-methylalkanoic acids

  摘要：

  (**1S**,5**R**,7**R**)-(-)-10,10-二甲基-3-乙基-4-氧杂-2-氮杂三环[5.2.1.0(1,5)]癸-2-烯**2**由(**1S**)-1-氨基-2-外-羟基阿朴卡品-**1**以95%的收率制得。该手性环氧化物能够在LDA/THF/-78℃条件下与碘化物或溴化物（RX = 乙基碘化物、正丙基碘化物、正丁基碘化物或苄基溴化物）发生烷基化反应，以95%的收率和>95%的对映选择性得到**3**。将**3**水解可得(**R**)-2-甲基烷酸**4**，其收率为43-47%，对映体过量为93-98%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00197-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-1-amino-2-exo-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane 在 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-[(2R)-pentan-2-yl]-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A new chiral oxazoline derived from camphor and its conversion to (R)-2-methylalkanoic acids

  摘要：

  (**1S**,5**R**,7**R**)-(-)-10,10-二甲基-3-乙基-4-氧杂-2-氮杂三环[5.2.1.0(1,5)]癸-2-烯**2**由(**1S**)-1-氨基-2-外-羟基阿朴卡品-**1**以95%的收率制得。该手性环氧化物能够在LDA/THF/-78℃条件下与碘化物或溴化物（RX = 乙基碘化物、正丙基碘化物、正丁基碘化物或苄基溴化物）发生烷基化反应，以95%的收率和>95%的对映选择性得到**3**。将**3**水解可得(**R**)-2-甲基烷酸**4**，其收率为43-47%，对映体过量为93-98%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00197-x

文献信息

• A new chiral oxazoline derived from camphor and its conversion to (R)-2-methylalkanoic acids
  作者：Sosale Chandrasekhar、Amina Kausar

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00197-x

  日期：2000.6

  (1S,5R,7R)-(-)-10, 10-Dimethyl-3-ethyl-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.0(1,5)]dec-2-ene 2 was prepared in 95% yield from (1S)-1-amino-2-exo-hydroxyapocamphane 1. The chiral oxazoline could be alkylated (LDA/THF/-78 degrees C/RX, RX = ethyl, n-propyl, n-butyl iodides or benzyl bromide) to 3 in 95% yield and > 95% diastereoselectivity, and the products hydrolysed to (R)-2-methylalkanoic acids 4 (43-47% yield, 93-98% e.e.). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (**1S**,5**R**,7**R**)-(-)-10,10-二甲基-3-乙基-4-氧杂-2-氮杂三环[5.2.1.0(1,5)]癸-2-烯**2**由(**1S**)-1-氨基-2-外-羟基阿朴卡品-**1**以95%的收率制得。该手性环氧化物能够在LDA/THF/-78℃条件下与碘化物或溴化物（RX = 乙基碘化物、正丙基碘化物、正丁基碘化物或苄基溴化物）发生烷基化反应，以95%的收率和>95%的对映选择性得到**3**。将**3**水解可得(**R**)-2-甲基烷酸**4**，其收率为43-47%，对映体过量为93-98%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。