1-(2-carboxy-3-methoxy)phenyl-3-methyl-6-nitro-1H-indazole | 126955-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-carboxy-3-methoxy)phenyl-3-methyl-6-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 1-(2-carboxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-6-nitroindazole；2-methoxy-6-(3-methyl-6-nitroindazol-1-yl)benzoic acid
• CAS: 126955-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₅
• 分子量: 327.296
• InChiKey: MOFDEDQVRQAPCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-carboxy-3-methoxy)phenyl-3-methyl-6-nitro-1H-indazole 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到6-amino-1-(2-carboxy-3-methoxyphenyl)-3-methylindazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 6H-Pyrazolo[4,5,1-de]acridin-6-one Derivative: A Useful Intermediate of Antitumour Agents

  摘要：

  一种6H-吡唑[4,5,1-de]阿克里啉-6-酮衍生物，作为抗肿瘤药物的有用中间体，通过简单的合成路线从2-溴苯甲酸和6-硝基吲唑合成而成，该过程涉及卤铜(I)催化的乌尔曼偶联反应和弗里德尔-克拉夫茨环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25408
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(N-ethoxycarbonyl-N-pivaloyl)amino-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2-carboxy-3-methoxy)phenyl-3-methyl-6-nitro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 6H-Pyrazolo[4,5,1-de]acridin-6-one Derivative: A Useful Intermediate of Antitumour Agents

  摘要：

  一种6H-吡唑[4,5,1-de]阿克里啉-6-酮衍生物，作为抗肿瘤药物的有用中间体，通过简单的合成路线从2-溴苯甲酸和6-硝基吲唑合成而成，该过程涉及卤铜(I)催化的乌尔曼偶联反应和弗里德尔-克拉夫茨环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25408

文献信息

• Pyrazoloacridone derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05220026A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Disclosed is pyrazoloacridone derivatives represented by formula (I): ##STR1## wherein: each of R.sup.1a, R.sup.1b, R.sup.1c and R.sup.1d independently represents hydrogen, lower alkyl, --(CH.sub.2).sub.p --X wherein p represents an integer of 1 to 6, and X represents hydroxy, lower alkoxy or --NR.sup.2a R.sup.2b wherein each of R.sup.2a and R.sup.2b independently represents hydrogen, lower alkyl, or --(CH.sub.2).sub.m --Y wherein m represents an integer of 1 to 6, and Y represents hydroxy, lower alkoxy or --NR.sup.3a R.sup.3b wherein each of R.sup.3a and R.sup.3b independently represents hydrogen or lower alkyl or --CH[(CH.sub.2).sub.n OH].sub.2 wherein n represents an integer of 1 to 5; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公开了由式(I)表示的吡唑基蒽醌衍生物：其中：R.sup.1a、R.sup.1b、R.sup.1c和R.sup.1d中的每一个独立地表示氢、较低烷基、--(CH.sub.2).sub.p --X，其中p表示1到6的整数，X表示羟基、较低烷氧基或--NR.sup.2a R.sup.2b，其中R.sup.2a和R.sup.2b中的每一个独立地表示氢、较低烷基，或--(CH.sub.2).sub.m --Y，其中m表示1到6的整数，Y表示羟基、较低烷氧基或--NR.sup.3a R.sup.3b，其中R.sup.3a和R.sup.3b中的每一个独立地表示氢或较低烷基，或--CH[(CH.sub.2).sub.n OH].sub.2，其中n表示1到5的整数；或其药学上可接受的盐。
• 6H-pyrazolo-[4,5,1-d,e]acridin-6-one derivatives having anit-tumor
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05079358A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  Novel pyrazoloacridone compounds represented by the following formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent anti-tumor activity.

  以下式子所表示的新型吡唑并蒽醌化合物：##STR1## 及其药学上可接受的盐具有出色的抗肿瘤活性。
• Processes for producing pyrazoloacridone derivative and synthetic intermediate thereof
  申请人：Tsubakihara Nobuaki

  公开号：US20060217554A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  (wherein R represents lower alkyl; R 1 represents a hydrogen atom, —CH 2 X or —OC(═O)R 3 ; and R 2 represents a hydrogen atom, nitro, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted lower alkylthio or substituted or unsubstituted aryl) The present invention provides a simple industrial process for producing pyrazoloacridone derivatives having an antitumor activity, 1-(2-carboxyphenyl)indazole derivatives, which are useful as synthetic intermediates thereof, or the like; and the like. For example, the present invention provides a process for producing a 1-(2-carboxyphenyl)indazole derivative represented by general formula (IV) which comprises steps of reacting a compound represented by above general formula (I) with a compound represented by above general formula (II) in the presence of a base to produce a compound represented by above general formula (III); and hydrolyzing a cyano group of the resulting compound represented by general formula (III).

  其中R代表低碳基；R1代表氢原子、—CH2X或—OC(═O)R3；R2代表氢原子、硝基、卤素、取代或未取代的低碳基、取代或未取代的低碳氧基、取代或未取代的低碳硫基或取代或未取代的芳基。本发明提供了一种简单的工业过程，用于生产具有抗肿瘤活性的吡唑并蒽醌衍生物、1-(2-羧基苯基)吲唑衍生物，或其合成中间体等；例如，本发明提供了一种生产由通式（IV）表示的1-(2-羧基苯基)吲唑衍生物的方法，其中包括以下步骤：在碱存在下将上述通式（I）表示的化合物与上述通式（II）表示的化合物反应以产生上述通式（III）表示的化合物；并水解上述通式（III）表示的化合物中的氰基。
• Pyrazoloacridone derivatives with anti-tumoral activity
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0347749A2

  公开（公告）日：1989-12-27

  Novel pyrazoloacridone compounds represented by the following formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent anti-tumor activity.

  下式所代表的新型吡唑吖啶酮化合物： 及其药学上可接受的盐类具有优异的抗肿瘤活性。
• PROCESSES FOR PRODUCING PYRAZOLOACRIDONE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1627877A1

  公开（公告）日：2006-02-22

  (wherein R represents lower alkyl; R1 represents a hydrogen atom, -CH2X or -OC(=O)R3; and R2 represents a hydrogen atom, nitro, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted lower alkylthio or substituted or unsubstituted aryl) The present invention provides a simple industrial process for producing pyrazoloacridone derivatives having an antitumor activity, 1-(2-carboxyphenyl)indazole derivatives, which are useful as synthetic intermediates thereof, or the like; and the like. For example, the present invention provides a process for producing a 1-(2-carboxyphenyl)indazole derivative represented by general formula (IV) which comprises steps of reacting a compound represented by above general formula (I) with a compound represented by above general formula (II) in the presence of a base to produce a compound represented by above general formula (III); and hydrolyzing a cyano group of the resulting compound represented by general formula (III).

  (其中R代表低级烷基；R1代表氢原子、-CH2X或-OC(＝O)R3；R2代表氢原子、硝基、卤素、取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的低级烷氧基、取代或未取代的低级烷硫基或取代或未取代的芳基) 本发明提供了一种生产具有抗肿瘤活性的吡唑吖啶酮衍生物、1-(2-羧基苯基)吲唑衍生物（可用作其合成中间体）或类似物的简单工业工艺。 例如，本发明提供了一种生产通式(IV)代表的 1-(2-羧基苯基)吲唑衍生物的工艺，该工艺包括以下步骤：在碱存在下，使上述通式(I)代表的化合物与上述通式(II)代表的化合物反应，生成上述通式(III)代表的化合物；水解所得通式(III)代表的化合物的氰基。