(4S,6S,E)-4-hydroxy-6-(3-methylhexa-3,5-dienyl)-tetrahydropyran-2-one | 1445990-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6S,E)-4-hydroxy-6-(3-methylhexa-3,5-dienyl)-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 5-epi-ieodomycin B；(4S,6S)-4-hydroxy-6-[(3E)-3-methylhexa-3,5-dienyl]oxan-2-one
• CAS: 1445990-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UFMCBVUOEQAWAI-HSHPDBBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 N-甲基吡咯烷酮 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二氯二茂锆 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (DHQD)2吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 179.75h， 生成 (4S,6S,E)-4-hydroxy-6-(3-methylhexa-3,5-dienyl)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-碘霉素 A、(+)-碘霉素 B 及其三种立体异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  我们描述了具有三种立体异构体的 (+)-碘霉素 A 和 (+)-碘霉素 B 的发散和对映选择性全合成。本合成的主要优点是侧链的后期加工，这将提供广泛的结构多样的类似物，具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02107e

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Ieodomycins A and B and Revision of the NMR Spectroscopic Data of Ieodomycin B
  作者：Sayantan Das、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/jo400929m

  日期：2013.7.19

  Stereoselective total synthesis of antimicrobial marine metabolites ieodomycin A and B have been accomplished starting from commercially available 4-pentyn-1-ol featuring strategic application of the Negishi reaction, Kumada coupling, and Crimmins acetate aldol. This revises the proton NMR spectra of ieodomycin B.

  抗菌海洋代谢产物ieodomycin A和B的立体选择性全合成已从以策略性应用Negishi反应，Kumada偶联和醋酸Crimmins醛醇为基础的市售4-pentyn-1-ol开始。这个修改的ieodomycin B的质子NMR谱