(DHQD)2吡啶 | 149725-81-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: (DHQD)2吡啶
• 中文别名: 氢化奎宁-2,5-二苯基-4,6-嘧啶二甲醚；氢化奎宁-2,5-二苯基-4,6- 嘧啶二甲醚
• 英文名称: (DHQD)2PYR
• 英文别名: hydroquinidine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether；4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[6-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]-2,5-diphenylpyrimidin-4-yl]oxymethyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 149725-81-5
• 化学式: C₅₆H₆₀N₆O₄
• 分子量: 881.13
• InChiKey: SWKRDCRSJPRVNF-DOGDSVMGSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-250 °C(lit.)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，宜存放在阴凉干燥的仓库中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶 、 双氧水 、 (DHQD)2吡啶 在 三氧化钨 作用下， 以to obtain (−)-5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]imidazo[4,5-b]pyridine的产率得到泰妥拉唑
  参考文献：
  名称：

  Method for the enantioselective preparation of sulphoxide derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种手性选择性制备取代硫代氧衍生物的方法。该方法包括在钨或钒基催化剂和手性配体的存在下，通过氧化剂对一般式(I)的硫醚进行手性选择性氧化：A-CH2-S-B(I)，其中A为各种取代的吡啶核，B为带有苯并咪唑或咪唑吡啶核的杂环基团，必要时通过与碱形成盐来得到硫代氧化物：A-CH2-SO-B(Ia)。上述方法适用于手性选择性制备类似于替纳托普拉唑的对映体和其他可比硫代氧化物的化合物。

  公开号：

  US20060281782A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2,5-联苯嘧啶 、 氢化奎尼定 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (DHQD)2吡啶
  参考文献：
  名称：

  Improved enantioselectivity in asymmetric dihydroxylations of terminal olefins using pyrimidine ligands

  摘要：

  Bis-cinchona alkaloid substituted pyrimidine ligands were found to give improved enantioselectivity in the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) of monosubstituted terminal olefins.

  DOI：

  10.1021/jo00067a002
• 作为试剂：
  描述：

  (2-氯-3-喹啉)甲醇 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 copper(l) iodide 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碘 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (DHQD)2吡啶 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 139.17h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  灵活策略完全合成喜树碱及相关天然产物

  摘要：

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201607832