4-pentyn-1-al | 18498-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pentyn-1-al
• 英文别名: pent-4-ynal；4-pentynal
• CAS: 18498-59-4
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: VWYVHZFRBJJWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -96.15°C (estimate)
• 沸点：
  139.95°C (estimate)
• 密度：
  0.8772 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.92h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-pentyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  通过模块恶唑分散策略全合成阿胡达唑A。

  摘要：

  有效的呼吸链抑制剂ajudazol A的总合成通过简洁的策略以17个步骤（最长的线性序列）完成。模块化方法基于直接恶唑官能化策略，该策略涉及用于选择性卤化的卤素舞反应，以及具有挑战性的sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应的组合。通过合成简化的和稳定的阿达唑类似物证明了该策略对类似物合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02188

文献信息

• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016203401A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  本发明涉及芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。
• [EN] 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL)PROPANOIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PROPANOÏQUE 3-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-5-YL) ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018104766A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I), and Formula (II), wherein B is benzotriazolyl, phenyl, triazolopyridinyl, or -(CH2)2-triazolyl each of which may be unsubstituted or substituted by 1, 2, or 3 substituents independently chosen from -C1-3 alkyl, -O-C1-3 alkyl, CN, - (CH2)2-O-(CH2)2-OR4 and halo; and D is -C(O)OH, -C(O)NHSO2CH3, -SO2NHC(O)CH3, 5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazol-2-yl, or tetrazolyl; and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及式(I)和式(II)的化合物，其中B为苯并三唑基、苯基、三唑吡啶基或-(CH2)2-三唑基，每种基团可以是未取代的或被1、2或3个取代基取代，所述取代基独立地选自-C1-3烷基、-O-C1-3烷基、CN、-( )2-O-( )2-OR4和卤素；D为-C(O)OH、-C(O)NHSO2 、-SO2NHC(O)CH3、5-(三氟甲基)-4H-1,2,4-三唑-2-基或四唑基；以及它们作为NRF2调节剂的用途。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214282A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs. Formula (IIa), (IIb), (IIc)

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成和方法。公式（IIa），（IIb），（IIc）
• Rifamycin Biosynthetic Congeners: Isolation and Total Synthesis of Rifsaliniketal and Total Synthesis of Salinisporamycin and Saliniketals A and B
  作者：Yu Feng、Jun Liu、Yazmin P. Carrasco、John B. MacMillan、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/jacs.6b03248

  日期：2016.6.8

  We describe the isolation, structure elucidation, and total synthesis of the novel marine natural product rifsaliniketal and the total synthesis of the structurally related variants salinisporamycin and saliniketals A and B. Rifsaliniketal was previously proposed, but not observed, as a diverted metabolite from a biosynthetic precursor to rifamycin S. Decarboxylation of rifamycin provides salinisporamycin

  我们描述了新型海洋天然产物利夫沙林酮的分离、结构解析和全合成，以及结构相关变体盐孢霉素和盐酮 A 和 B 的全合成。 利夫沙林酮先前被提出，但未观察到，作为来自生物合成的转移代谢物利福霉素 S 的前体。利福霉素脱羧产生盐孢霉素，它在截断并失去萘醌环后产生盐缩酮。我们的合成策略取决于 Pt(II) 催化的炔二醇环异构化以设置二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统和中间体二氢吡喃酮的碎片化以形成立体化学定义的 (E,Z)-二烯酰胺单元。探索了多种途径来组装具有高度立体控制的片段，在立体化学复杂的片段组装过程中提供了对无环立体控制的额外见解的练习。由此产生的盐缩酮的 11-14 步合成使我们能够探索合成和偶联高度取代的萘醌或相应的萘片段的策略。尽管与萘醌片段的直接偶联被证明是不成功的，但酰胺化和 CN 键形成策略与更富电子的萘同系物提供了一种有效的手段来完成利沙林酮和盐孢霉素的首次全合成。由此产生的盐缩酮的