(4R,6R)-4-hydroxy-6-((E)-3-methylhexa-3,5-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1445989-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-4-hydroxy-6-((E)-3-methylhexa-3,5-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R,E)-4-hydroxy-6-(3-methylhexa-3,5-dienyl)-tetrahydropyran-2-one；3-epi-ieodomycin B；epi-ieodomycin B；(4R,6R)-4-hydroxy-6-[(3E)-3-methylhexa-3,5-dienyl]oxan-2-one
• CAS: 1445989-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UFMCBVUOEQAWAI-MJMLHWTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 N-甲基吡咯烷酮 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二氯二茂锆 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (DHQD)2吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 179.75h， 生成 (4R,6R)-4-hydroxy-6-((E)-3-methylhexa-3,5-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-碘霉素 A、(+)-碘霉素 B 及其三种立体异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  我们描述了具有三种立体异构体的 (+)-碘霉素 A 和 (+)-碘霉素 B 的发散和对映选择性全合成。本合成的主要优点是侧链的后期加工，这将提供广泛的结构多样的类似物，具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02107e

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Ieodomycins A and B and Revision of the NMR Spectroscopic Data of Ieodomycin B
  作者：Sayantan Das、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/jo400929m

  日期：2013.7.19

  Stereoselective total synthesis of antimicrobial marine metabolites ieodomycin A and B have been accomplished starting from commercially available 4-pentyn-1-ol featuring strategic application of the Negishi reaction, Kumada coupling, and Crimmins acetate aldol. This revises the proton NMR spectra of ieodomycin B.

  抗菌海洋代谢产物ieodomycin A和B的立体选择性全合成已从以策略性应用Negishi反应，Kumada偶联和醋酸Crimmins醛醇为基础的市售4-pentyn-1-ol开始。这个修改的ieodomycin B的质子NMR谱
• Stereoselective total synthesis of Ieodomycin A and B
  作者：Emmadi Narender Reddy、Atmakur Krishnaiah、Tadikamalla Prabhakar Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.002

  日期：2013.6

  The stereoselective total synthesis of Ieodomycin A and B, bioactive secondary metabolites from marine sources with potent anti-microbial activity was achieved starting from commercially available geranial. The key steps involved in the synthetic sequence of Ieodomycin A and B are the Sharpless asymmetric epoxidation, the formation of a beta-ketoester, and the 1,3-anti reduction. The synthesis of C-3 epimer of Ieodomycin A and B was also accomplished in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective total synthesis of (+)-ieodomycin A, (+)-ieodomycin B, and their three stereoisomers
  作者：Du-Bong Choi、Hansol Choi、Jihoon Lee、Yeon-Ju Lee、Hyi-Seung Lee、Jung Min Joo、Jong Seok Lee

  DOI：10.1039/d0ob02107e

  日期：——

  We describe a divergent and enantioselective total synthesis of (+)-ieodomycin A and (+)-ieodomycin B with three stereoisomers. The main advantage of the present synthesis is the late-stage elaboration of the side chain, which would afford a wide range of structurally diverse analogs with interesting bioactivities.

  我们描述了具有三种立体异构体的 (+)-碘霉素 A 和 (+)-碘霉素 B 的发散和对映选择性全合成。本合成的主要优点是侧链的后期加工，这将提供广泛的结构多样的类似物，具有有趣的生物活性。