(1S,3S)-2-hydroxymethyl-2-methylcyclohexane-1,3-diol | 619335-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S)-2-hydroxymethyl-2-methylcyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,3S)-2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclohexane-1,3-diol
• CAS: 619335-74-9
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: JHQAQZAQHPIQQE-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-2-hydroxymethyl-2-methylcyclohexane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (+)-(1S,3aS,5aR,6S,9bR)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydro-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-1H-cyclopenta[a]naphthalene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的合成研究：（+）-allocyathin B2的对映体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现（+）-allocyathin B（2）的对映选择性全合成。我们的方法采用5-6-7三环核心体系的对映体选择性聚合结构，该体系使用最初开发的手性结构单元通过不对称催化，分子内醛醇高产率反应，成功的二碘化sa介导的环扩环以及新开发的双环结构。绑定安装方法。

  DOI：

  10.1021/ol048010i
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.3]tetradecane 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 镍 、 sodium hydride 、 臭氧 、 (R)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (1S,3S)-2-hydroxymethyl-2-methylcyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a

文献信息

• Preparation of new chiral building blocks via asymmetric catalysis
  作者：Mitsuhiro Iwamoto、Hatsuo Kawada、Tomoyuki Tanaka、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.009

  日期：2003.9

  Highly enantio- and stereoselective preparation of some new chiral building blocks with baker's yeast or the CBS catalyst is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.