6-allyl-6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.3]tetradecane | 474956-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-allyl-6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.3]tetradecane
• 英文别名: 2-allyl-1,3-bis(ethylenedioxy)-2-methylcyclohexane
• CAS: 474956-28-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: BFCVFKLNMFOZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.3]tetradecane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 diethylzinc 、 四丁基碘化铵 、 镍 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 (R)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.0h， 生成 (2-hydroxy-1-methyl-7-oxocycloheptyl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-allyl-6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.4.3]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of novel bicyclo[4.4.0] and [4.3.0]ring systems via intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reactions

  摘要：

  Novel perhydro-indanones and -naphthalenones having a quaternary stereogenic carbon and tetrasubstituted olefinic linkage were prepared via asymmetric intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reactions. The optically active binaphthyl phosphonates were connected with the 2-substituted cyclopenta- or cyclohexa-1,3-dione through the linker arm and the successive base treatment of the products with diethylzinc led to cyclization reactions with concomitant differentiation of diastereotopic carbonyl groups to afford the non-racemic title compounds in good enantiomeric excess. The absolute structure of the cyclized product was determined by X-ray analysis of its derived bromide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00177-5