phenylamino-2 4(H) benzothiazin-3,1 one-4 | 75477-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: phenylamino-2 4(H) benzothiazin-3,1 one-4
• 英文别名: 2-(phenylamino)-4H-benzo[d][1,3]thiazin-4-one；2-Anilino-4H-benzo-<1,3>-thiazin-4-on；2-anilino-benzo[d][1,3]thiazin-4-one；2-Anilino-benzo[d][1,3]thiazin-4-on；2-(phenylamino)-4H-3,1-benzothiazin-4-one；2-anilino-3,1-benzothiazin-4-one
• CAS: 75477-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00446678
• 分子量: 254.312
• InChiKey: LJDATEPFKDSPFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  441.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylamino-2 4(H) benzothiazin-3,1 one-4 在 sodium carbonate 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.05h， 以75%的产率得到3-苯基-2-硫代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  A concise construction of 12H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazolin-12-ones via an unusual TBHP/Na₂CO₃ promoted cascade oxidative cyclization and interrupted Dimroth rearrangement

  摘要：

  一种中断的Dimroth重排反应被合并到异色酮和2-卤代芳基异硫氰酸酯之间的氧化环化反应中，形成12H-苯并[4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉-12-酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c6cc09376k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Carboxy-phenyl)-N'-phenyl-thioharnstoff 在 三聚氯氰 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以98%的产率得到phenylamino-2 4(H) benzothiazin-3,1 one-4
  参考文献：
  名称：

  由 2,4,6-Trichloro-介导的取代 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones、2-Aminobenzoxazin-4-ones 和 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的机械化学合成1,3,5-三嗪和三苯基膦

  摘要：

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588125

文献信息

• Perronnett, Jacques; Taliani, Laurent, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 673 - 678
  作者：Perronnett, Jacques、Taliani, Laurent

  DOI：——

  日期：——
• PERRONNET J.; TALIANI L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 4, 673-678
  作者：PERRONNET J.、 TALIANI L.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanochemical Synthesis of Substituted 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones, 2-Aminobenzoxazin-4-ones, and 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones Mediated by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Triphenylphosphine
  作者：Mookda Pattarawarapan、Sirawit Wet-osot、Dolnapa Yamano、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0036-1588125

  日期：——

  A mild and convenient approach for the synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones, 2-aminobenzoxazin-4-ones, and 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones under solvent-assisted grinding is reported. In the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and catalytic triphenylphosphine, cyclodehydration of N-substituted anthranilic acid derivatives proceeded rapidly within minutes at room temperature

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。
• A concise construction of 12H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazolin-12-ones via an unusual TBHP/Na₂CO₃ promoted cascade oxidative cyclization and interrupted Dimroth rearrangement
  作者：Zhi-Wen Zhou、Feng-Cheng Jia、Cheng Xu、Shi-Fen Jiang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c6cc09376k

  日期：——

  An interrupted Dimroth rearrangement was merged into the oxidative cyclization between isatins and 2-haloaryl isothiocyanates, giving 12H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazolin-12-one derivatives.

  一种中断的Dimroth重排反应被合并到异色酮和2-卤代芳基异硫氰酸酯之间的氧化环化反应中，形成12H-苯并[4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉-12-酮衍生物。