(1RS,5RS,12SR)-benzyl 12-ethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-carboxylate | 139750-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1RS,5RS,12SR)-benzyl 12-ethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1R,12S,16S)-16-ethyl-11-oxo-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-15-carboxylate
• CAS: 139750-89-3
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 388.466
• InChiKey: OOXMQMVVYZETNH-PNLZDCPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5RS,12SR)-benzyl 12-ethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/a700856b
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 甲酸铵 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1RS,5RS,12SR)-benzyl 12-ethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/a700856b

文献信息

• A New Acyl Radical-based Route to the 1,5-Methanoazocino[4,3-<i>b</i>]indole Framework of Uleine and <i>Strychnos</i> Alkaloids
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1021/jo801998h

  日期：2008.11.21

  C-4 or C-12 ethyl substituted 1,5-methanoazocino[4,3-b]indoles, which constitute the tetracyclic framework of uleine alkaloids as well as the ABDE substructure of the Strychnos alkaloid family, have been synthesized by novel 6-exo and 6-endo cyclizations of selenoester-derived 2-indolylacyl radicals upon 5-ethyl-1,2,3,6- and 3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines, respectively.

  由C-6或C-12乙基取代的1,5-甲亚氨基偶氮并[4,3-b]吲哚构成了油菜碱生物碱的四环骨架以及Strychnos生物碱家族的ABDE亚结构，已通过新型6-硒酸酯衍生的2-吲哚基甲酰基在5-乙基-1,2,3,6-和3-乙基-1,2,5,6-四氢吡啶上分别进行exo和6-endo环化反应。
• A stereoselective total synthesis of dasycarpidan alkaloids: (±)-dasycarpidone, (±)-dasycarpidol and (±)-nordasycarpidone
  作者：Josep Bonjoch、Núria Casamitjana、Jordi Gràcia、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c39910001687

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of the dasycarpidan alkaloids dasycarpidone 1, dasycarpidol 2 and nordasycarpidone 3 has been achieved from the tetracyclic intermediate 6, the key step being the oxidation of the C-6 methylene group.

  从四环中间体 6 开始，实现了达西鸦胆子碱达西鸦胆子酮 1、达西鸦胆子醇 2 和北达西鸦胆子酮 3 的立体选择性全合成，关键步骤是 C-6 亚甲基的氧化。