uleine | 517-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: uleine
• 英文别名: ulein；(1R,12S,16S)-16-ethyl-15-methyl-11-methylidene-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene
• CAS: 517-81-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: MFFIRXGJJPPAMA-VEVIJQCQSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-80°Candl15-8°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 氢气 、 甲酸铵 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 uleine
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/a700856b

文献信息

• Concise total syntheses of (±)-noruleine and (±)-uleine
  作者：Süleyman Patir、Erkan Ertürk

  DOI：10.1039/c3ob40180d

  日期：——

  The first total synthesis of (±)-noruleine and a concise synthesis of (±)-uleine have been accomplished via the DDQ mediated dehydrogenative cyclization of a tetrahydrocarbazole derivative bearing a non-substituted amide functionality to prepare the key azocino[4,3-b]indole precursor.

  经由DDQ介导的具有未取代酰胺官能团的四氢咔唑衍生物的脱氢环化反应，制备了关键的偶氮基[4,3-]，从而完成了（±）-尿嘧啶的第一个全合成和（±）-油酸的简明合成。b ]吲哚前体。
• A novel synthetic route for the total synthesis of (±)-uleine
  作者：Suleyman Patir、Nesimi Uludag

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.102

  日期：2009.1

  In this study, a new synthetic route for the total synthesis of (±)-uleine is described. The important step in the synthesis of this alkaloid consists of an intramolecular cyclization of the D ring of the azocino[4,3-b]indole skeleton. Reduction of (N-methyl)3-β-ethyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2′(1,3)dithiolane]-2-yl}-2-acetamide with borane yielded the corresponding (N-methyl)

  在这项研究中，描述了一种新的合成路线，用于全合成（±）-油酸。合成该生物碱的重要步骤是将偶氮基[4,3- b ]吲哚骨架的D环进行分子内环化。（N-甲基）3-β-乙基-4-氧代-2,3,4,9-四氢螺[1 H-咔唑-1,2'（1,3）二硫杂环戊基] -2-基}-的还原2-乙酰胺与硼烷反应生成相应的（N-甲基）3-β-乙基-4-羟基-2,3,4,9-四氢螺[1 H-咔唑-1,2'（1,3）二硫杂环戊烷] -2-基} -2-乙酰胺经过酸催化的闭环反应，生成偶氮并[4,3- b ]吲哚核。最后，由偶氮基[4,3- b]通过几个步骤完成了（±）-油酸的合成。]吲哚核。
• First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone
  作者：Masanori Saito、Mitsuhiro Kawamura、Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a700856b

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone are achieved for the first time in an enantiocontrolled way starting from (+)-norcamphor.

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。