(+/-)-nordasycarpidone | 3620-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-nordasycarpidone
• 英文别名: nordasycarpidone；(1R,12S,16S)-16-ethyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraen-11-one
• CAS: 3620-81-3；33529-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: RGQTYPFMQIUSOE-PKFCDNJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  455.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-nordasycarpidone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到(1RS,5RS,12SR)-12-ethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的2-和3-吲哚锌衍生物的杂芳基化。（2-吡啶基）吲哚的高效通用制备方法及其在吲哚生物碱合成中的应用。

  摘要：

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7

  DOI：

  10.1021/jo962169u
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,5RS,12SR)-benzyl 12-ethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-carboxylate 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(+/-)-nordasycarpidone
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of dasycarpidan alkaloids: (±)-dasycarpidone, (±)-dasycarpidol and (±)-nordasycarpidone

  摘要：

  从四环中间体 6 开始，实现了达西鸦胆子碱达西鸦胆子酮 1、达西鸦胆子醇 2 和北达西鸦胆子酮 3 的立体选择性全合成，关键步骤是 C-6 亚甲基的氧化。

  DOI：

  10.1039/c39910001687

文献信息

• Short formal syntheses of indole alkaloids of the uleine and Strychnos groups
  作者：Mercedes Amat、Swargam Sathyanarayana、Sabine Hadida、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88242-8

  日期：1994.9

  The formal synthesis of uleine-type (dasycarpidone, dasycarpidol, uleine, and 17-hydroxy-16, 17-dihydrouleine) and Strychnos alkaloids belonging to both the Strychnan (tubifoline, tubifolidine, and 19,20-dihydroakuammicine) and Aspidospermatan (tubotaiwine) skeletal types from 3-(2-pyridyl)indoles is described.

  uleine型（dasycarpidone，dasycarpidol，uleine，和17-羟基16，17-dihydrouleine）和正式合成马钱子属于两个Strychnan生物碱（tubifoline，tubifolidine，和19,20-dihydroakuammicine）和Aspidospermatan（tubotaiwine）描述了3-（2-吡啶基）吲哚的骨架类型。
• Studies on the Configurational Stability of 3-(2-Piperidyl)indoles
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Núria Llor、Swargam Sathyanarayana、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo952251+

  日期：1996.1.1
• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7
• A stereoselective total synthesis of dasycarpidan alkaloids: (±)-dasycarpidone, (±)-dasycarpidol and (±)-nordasycarpidone
  作者：Josep Bonjoch、Núria Casamitjana、Jordi Gràcia、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c39910001687

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of the dasycarpidan alkaloids dasycarpidone 1, dasycarpidol 2 and nordasycarpidone 3 has been achieved from the tetracyclic intermediate 6, the key step being the oxidation of the C-6 methylene group.

  从四环中间体 6 开始，实现了达西鸦胆子碱达西鸦胆子酮 1、达西鸦胆子醇 2 和北达西鸦胆子酮 3 的立体选择性全合成，关键步骤是 C-6 亚甲基的氧化。