(1R,12R,16S)-15-benzyl-16-ethyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene | 128350-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,12R,16S)-15-benzyl-16-ethyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene
• CAS: 128350-30-1；128441-43-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂
• 分子量: 330.473
• InChiKey: HXMCITPZCQKXBD-IEGUWTFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,12R,16S)-15-benzyl-16-ethyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1RS,5RS,12SR)-benzyl 12-ethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/a700856b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(benzylamino)pent-2-enoate 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1R,12R,16S)-15-benzyl-16-ethyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene
  参考文献：
  名称：

  一种从无环前体中2-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的简便方法

  摘要：

  易于获得的5-氨基-2-链烯酸酯与α-未取代的脂族醛的缩合导致取代的1,2,3,4-四氢吡啶。随后对酯和烯胺官能团的操作可快速获得含2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo051471c

文献信息

• A stereoselective total synthesis of dasycarpidan alkaloids: (±)-dasycarpidone, (±)-dasycarpidol and (±)-nordasycarpidone
  作者：Josep Bonjoch、Núria Casamitjana、Jordi Gràcia、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c39910001687

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of the dasycarpidan alkaloids dasycarpidone 1, dasycarpidol 2 and nordasycarpidone 3 has been achieved from the tetracyclic intermediate 6, the key step being the oxidation of the C-6 methylene group.

  从四环中间体 6 开始，实现了达西鸦胆子碱达西鸦胆子酮 1、达西鸦胆子醇 2 和北达西鸦胆子酮 3 的立体选择性全合成，关键步骤是 C-6 亚甲基的氧化。
• Stereocontrolled access to dasycarpidan-type compounds and formal total synthesis of strychnos indole alkaloids of the strychnan-type
  作者：Josep Bonjoch、Núria Casamitjana、Jordi Gràcia、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93825-0

  日期：——
• BONJOCH, JOSEP;CASAMITJANA, NURIA;GRACIA, JORDI;BOSCH, JOAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5659-5662
  作者：BONJOCH, JOSEP、CASAMITJANA, NURIA、GRACIA, JORDI、BOSCH, JOAN

  DOI：——

  日期：——
• First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone
  作者：Masanori Saito、Mitsuhiro Kawamura、Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a700856b

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone are achieved for the first time in an enantiocontrolled way starting from (+)-norcamphor.

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。
• A Concise Approach to 2-Azabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives from an Acyclic Precursor
  作者：José M. Aurrecoechea、José M. Gorgojo、Carlos Saornil

  DOI：10.1021/jo051471c

  日期：2005.11.1

  5-amino-2-alkenoate ester with α-unsubstituted aliphatic aldehydes leads to substituted 1,2,3,4-tetrahydropyridines. Subsequent manipulation of the ester and enamine functions gives a quick access to 2-azabicyclo[3.3.1]nonane-containing compounds.

  易于获得的5-氨基-2-链烯酸酯与α-未取代的脂族醛的缩合导致取代的1,2,3,4-四氢吡啶。随后对酯和烯胺官能团的操作可快速获得含2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的化合物。