3-epi-dasycarpidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-epi-dasycarpidone
• 英文别名: (1R,12S,16S)-16-ethyl-15-methyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraen-11-one
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: UQEIPRLKBQFHLY-XMZIXOGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-epi-dasycarpidone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以24%的产率得到dasycarpidan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of dasycarpidan alkaloids: (±)-dasycarpidone, (±)-dasycarpidol and (±)-nordasycarpidone

  摘要：

  从四环中间体 6 开始，实现了达西鸦胆子碱达西鸦胆子酮 1、达西鸦胆子醇 2 和北达西鸦胆子酮 3 的立体选择性全合成，关键步骤是 C-6 亚甲基的氧化。

  DOI：

  10.1039/c39910001687
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1R,12R,16S)-16-ethyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-15-carboxylate 在 palladium on activated charcoal selenium(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-epi-dasycarpidone
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of dasycarpidan alkaloids: (±)-dasycarpidone, (±)-dasycarpidol and (±)-nordasycarpidone

  摘要：

  从四环中间体 6 开始，实现了达西鸦胆子碱达西鸦胆子酮 1、达西鸦胆子醇 2 和北达西鸦胆子酮 3 的立体选择性全合成，关键步骤是 C-6 亚甲基的氧化。

  DOI：

  10.1039/c39910001687

文献信息

• A New Acyl Radical-based Route to the 1,5-Methanoazocino[4,3-<i>b</i>]indole Framework of Uleine and <i>Strychnos</i> Alkaloids
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1021/jo801998h

  日期：2008.11.21

  C-4 or C-12 ethyl substituted 1,5-methanoazocino[4,3-b]indoles, which constitute the tetracyclic framework of uleine alkaloids as well as the ABDE substructure of the Strychnos alkaloid family, have been synthesized by novel 6-exo and 6-endo cyclizations of selenoester-derived 2-indolylacyl radicals upon 5-ethyl-1,2,3,6- and 3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines, respectively.

  由C-6或C-12乙基取代的1,5-甲亚氨基偶氮并[4,3-b]吲哚构成了油菜碱生物碱的四环骨架以及Strychnos生物碱家族的ABDE亚结构，已通过新型6-硒酸酯衍生的2-吲哚基甲酰基在5-乙基-1,2,3,6-和3-乙基-1,2,5,6-四氢吡啶上分别进行exo和6-endo环化反应。
• Stereoselective Total Synthesis of (±)-Dasycarpidol and (±)-Dasycarpidone
  作者：Erkan Ertürk、Süleyman Patir、Mustafa Tezeren、Bekir Salih

  DOI：10.1055/s-0035-1562528

  日期：——

  Abstract The protecting-group-free and scalable total syntheses of (±)-dasycarpidol and (±)-dasycarpidone, as well as the formal total synthesis of (±)-uleine, are presented starting from a common tetrahydrocarbazole-fused lactone that is conveniently prepared on multigram scale. The key azocino[4,3-b]indole skeleton is constructed via the DDQ-mediated dehydrogenative cyclization of a tetrahydrocarbazole

  摘要 （±）-达西卡泊醇和（±）-达西卡泊酮的无保护基团和可扩展的总合成，以及（±）-苏氨酸的正式总合成，从常见的与四氢咔唑融合的内酯开始呈现，该内酯很方便以克为单位制作。关键的偶氮并[4,3- b ]吲哚骨架是通过具有酰胺侧链的四氢咔唑衍生物的DDQ介导的脱氢环化作用而构建的。通过使用容易获得的常规试剂，目标天然产物的合成以高收率和几个步骤完成。 （±）-达西卡泊醇和（±）-达西卡泊酮的无保护基团和可扩展的总合成，以及（±）-苏氨酸的正式总合成，从常见的与四氢咔唑融合的内酯开始呈现，该内酯很方便以克为单位制作。关键的偶氮并[4,3- b ]吲哚骨架是通过具有酰胺侧链的四氢咔唑衍生物的DDQ介导的脱氢环化作用而构建的。通过使用容易获得的常规试剂，目标天然产物的合成以高收率和几个步骤完成。
• A Facile and Convenient Synthesis of (±)-Dasycarpidone
  作者：Nesimi Uludag

  DOI：10.1007/s10600-020-02954-y

  日期：2020.1

  An efficient new pathway for (±)-dasycarpidone has been synthesized. The most important step in the synthesis of (±)-dasycarpidone is the intramolecular cyclization of the azocino[4,3-b]indole skeleton, which is constructed via tetrafluoro-1,4-benzoquinone and tetrachloro-1,4-benzoquinone and a mediated dehydrogenative cyclization of a tetrahydrocarbazole derivative possessing an amide side chain and

  已经合成了 (±)-dasycarpidone 的有效新途径。(±)-dasycarpidone 合成中最重要的步骤是 azocino[4,3-b]indole 骨架的分子内环化，它是通过四氟-1,4-苯醌和四氯-1,4-苯醌构建的，具有酰胺侧链并以高产率完成的四氢咔唑衍生物的介导脱氢环化。使用光谱方法（FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR）确认所有目前合成的化合物的结构。
• Domino Reactions - New Concepts in the Synthesis of Indole Alkaloids and Other Polycyclic Indole Derivatives
  作者：Siegfried Blechert、Ruth Knier、Harald Schroers、Thomas Wirth

  DOI：10.1055/s-1995-3950

  日期：1995.5

  2-Vinylindoles, which are easily accessible via a domino process, are useful synthons for a variety of applications. Subsequent Diels-Alder reactions yield tetrahydrocarbazoles which can be dehydrated to carbazoles such as derivatives of olivacine or elipticine. Cycloadditions with enamine intermediates led to the synthesis of epidasycarpidone.

  通过多米诺过程很容易获得的 2-乙烯基吲哚是多种用途的有用合成物。随后的 Diels-Alder 反应可生成四氢咔唑，四氢咔唑可脱水生成咔唑类化合物，如橄榄碱或埃利哌啶的衍生物。通过与烯胺中间体的环加成反应，可合成表卡比酮。
• Synthetic applications of 2-(1,3-dithian-2-yl)indoles VI.1 Synthesis of 20-epidasycarpidone
  作者：Pilar Forns、Anna Diez、Mario Rubiralta、Xavier Solans、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00033-6

  日期：1996.3

  20-Epidasycarpidone (10) and its N-benzyl analogue 9 have been synthesized via a conjugate addition of 2-(1,3-dithian-2-yl)indole (6) and 3-ethyl-Δ3-piperidein-2-ones 7 and 8, respectively. The transformation of 20-epidasycarpidone to 20-epiuleine (11) has been carried out as described in the literature in order to corroborate the structural assignments.

  20 Epidasycarpidone（10）和它的ñ -苄基类似物9已经通过共轭加成的合成2-（1,3-二噻烷-2-基）吲哚（6）和3-乙基- Δ 3 -piperidein -2-分别是7和8。如文献中所述，已经进行了从20-表皮果皮酮到20-表皮素的转化（11），以证实结构分配。