(2R,3S)-3-ethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hexyne-1,2-diol | 943144-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-ethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hexyne-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-ethyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-yne-1,2-diol
• CAS: 943144-56-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: YVABLHVTQNMMBA-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-ethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hexyne-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 ammonium heptamolybdate 、 碘苯二乙酸 、 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (5S,6S)-6-((E)-2-((4R,5R)-5-((R,Z)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-iodobut-3-en-1-yl)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-5-ethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  融合途径合成全亮氨酸B

  摘要：

  通过一种聚合途径实现了总的合成过程，其中包括段A与段B的Julia偶联反应以及段C的Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.152
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 MS 4 Angstroem 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,3S)-3-ethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-hexyne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  融合途径合成全亮氨酸B

  摘要：

  通过一种聚合途径实现了总的合成过程，其中包括段A与段B的Julia偶联反应以及段C的Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.152

文献信息

• Total Synthesis of Leustroducsin B
  作者：Kazuyuki Miyashita、Tomoyuki Tsunemi、Takafumi Hosokawa、Masahiro Ikejiri、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/jo8005599

  日期：2008.7.1

  Leustroducsin B was synthesized via a convergent route based on division of the leustroducsin molecule into three segments A, B, and C. Two coupling reactions (Julia coupling reaction and Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction) were employed for coupling of segments A and 13: segment A, for the Julia coupling reaction was prepared by a combination of Sharpless asymmetric epoxidation and an epoxide-cleavage reaction with an organoaluminum reagent, while segment A, for the NHK reaction was synthesized from optically active alcohol that had previously been prepared by lipase-catalyzed kinetic resolution. Segment B, whose structure was modified with some functional groups, was synthesized from (R)-malic acid by a combination of Wittig reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation, and segment C, containing a cyclohexane moiety, was prepared by asymmetric Diels-Alder reaction. Segment B was first coupled with segment A, via the Julia coupling reaction, but the yield was low due to unexpected epimerization. The NHK reaction of segment A2 proceeded to give the coupling product in good yield. This product was coupled with segment C via Wittig and Stille coupling reactions, and finally, phosphorylation was carried out by partial hydrolysis of a cyclic phosphate to give leustroducsin B.