tert-butyl N-[(Z,5S,8R)-8-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6-fluoro-1,12-bis(phenylmethoxycarbonylamino)dodec-6-en-5-yl]carbamate | 1186125-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl N-[(Z,5S,8R)-8-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6-fluoro-1,12-bis(phenylmethoxycarbonylamino)dodec-6-en-5-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z,5S,8R)-8-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6-fluoro-1,12-bis(phenylmethoxycarbonylamino)dodec-6-en-5-yl]carbamate
• CAS: 1186125-53-0
• 化学式: C₄₄H₆₁FN₄O₉S
• 分子量: 841.054
• InChiKey: HBLVGDXPJJBKBC-JJHBRJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(Z,5S,8R)-8-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6-fluoro-1,12-bis(phenylmethoxycarbonylamino)dodec-6-en-5-yl]carbamate 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,5S,Z)-9-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butyl)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-fluoronon-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-烯烃和（Z）-氟烯烃肽等排物模拟肽键：α-螺旋抗HIV肽类似物的合成和生物评价†

  摘要：

  抗HIV融合抑制肽的α-螺旋结构通过氨基酸序列和链内氢键稳定。使用（E）-烯烃和（Z）-氟烯烃二肽等排体的肽类似物的研究表明，氢键对α-螺旋稳定性和抗HIV生物活性的贡献很大，但与位置有关。

  DOI：

  10.1039/b907983a
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 Wilkinson's catalyst 、 sodium azide 、 六氟合硅酸 、 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 4.2% Pd/C(en) 、 水 、 氢气 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 lithium dimethylcuprate * lithium iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 tert-butyl N-[(Z,5S,8R)-8-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6-fluoro-1,12-bis(phenylmethoxycarbonylamino)dodec-6-en-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （E）-烯烃和（Z）-氟烯烃肽等排物模拟肽键：α-螺旋抗HIV肽类似物的合成和生物评价†

  摘要：

  抗HIV融合抑制肽的α-螺旋结构通过氨基酸序列和链内氢键稳定。使用（E）-烯烃和（Z）-氟烯烃二肽等排体的肽类似物的研究表明，氢键对α-螺旋稳定性和抗HIV生物活性的贡献很大，但与位置有关。

  DOI：

  10.1039/b907983a

文献信息

• Peptide bond mimicry by (E)-alkene and (Z)-fluoroalkene peptide isosteres: synthesis and bioevaluation of α-helical anti-HIV peptide analogues
  作者：Shinya Oishi、Hirotaka Kamitani、Yasuyo Kodera、Kentaro Watanabe、Kazuya Kobayashi、Tetsuo Narumi、Kenji Tomita、Hiroaki Ohno、Takeshi Naito、Eiichi Kodama、Masao Matsuoka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b907983a

  日期：——

  anti-HIV fusion inhibitory peptides are stabilized by the amino acid sequence and by intrachain hydrogen bonds. The study of peptide analogues using (E)-alkene and (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres demonstrated the substantial, yet position-dependent, contribution of hydrogen bonds to the α-helix stability and anti-HIV bioactivity.

  抗HIV融合抑制肽的α-螺旋结构通过氨基酸序列和链内氢键稳定。使用（E）-烯烃和（Z）-氟烯烃二肽等排体的肽类似物的研究表明，氢键对α-螺旋稳定性和抗HIV生物活性的贡献很大，但与位置有关。