(3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二苯基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 | 84786-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二苯基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-5-hydroxy-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-4-[(t-butyldiphenylsiloxy)methyl]-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4S,5R,6aS)-4-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-hydroxy-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4S,5R,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 84786-80-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 410.585
• InChiKey: JFKQASGNSCLFLO-YSFYHYPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  520.7±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二苯基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 dimsyl sodium 、 potassium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ((6a'R,7'S,9a'S,Z)-7'-((S)-1-mercapto-6-methoxy-3,6-dioxohexyl)-5-methyl-3',6',6a',7',9',9a'-hexahydrodispiro[[1,3]dioxane-2,2'-cyclopenta[b]oxocine-8',2''-[1,3]dithiolan]-5-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the major human urinary metabolite of prostaglandin D2, a key diagnostic indicator

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a047
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-5-ethenylcyclohexane 在 咪唑 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 diisobutylaluminium acetylacetonate 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 50^wX₈ 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二苯基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化的二环丁基乙酰丙酮铝的镍环转移金属化，通过镍催化的1,3-二烯和束缚的醛的立体选择性环化反应来合成前列腺素F2alpha。

  摘要：

  利用镍（0）催化的1,3-二烯和束缚醛的环化反应，实现了前列腺素F2alpha的全合成。环化反应是通过镍环与二异丁基乙酰丙酮铝（iBu2-ALAC）的金属转移进行的。因此，具有对应于PGF2α中的α-链的侧链的19与Ni（cod）2（10mol％），PPh 3（20mol％）和1，3-环己二烯（25mol％）反应。 iBu2-ALAC（1.5当量）的存在进行立体选择，以54％的收率得到环化产物26。在19的环化过程中，侧链C-5处的Z-烯烃完全保留了其几何形状，并且立体选择性地构建了PGF2alpha中的四个连续的手性碳中心。成功实现了关键中间体19到PGF2alpha的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1753

文献信息

• 15-ketal postaglandins for the treatment of glaucoma or ocular hypertension
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US06353014B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  A method of treating glaucoma or ocular hypertension in a patient, which comprises administering to the patient a pharmaceutically effective amount of a compound of formula I:

  一种治疗青光眼或眼压高的方法，包括向患者施用化合物I的药效量。
• 11-halo prostaglandins for the treatment of glaucoma or ocular hypertension
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US06353000B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  A method of treating glaucoma or ocular hypertension in a patient, which comprises administering to the patient a pharmaceutically effective amount of a compound of formula I:

  一种治疗青光眼或眼压增高的方法，包括向患者施用公式I的化合物的药物有效量。
• Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus
  作者：Nobuya Katagiri、Akemi Toyota、Takuya Shiraishi、Hiroshi Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92675-3

  日期：1992.6

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-Bishydroxymethylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] has been synthesized from (-)-Corey lactone in 11 steps and shown to have potent and selective effects against human immunodeficiency virus type 1. The result demonstrated that the potent-HIV activity of racemic BCA obtained in our previous work is expressed solely by the (1R,4S,5R)-(-)-isomer.

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。
• Synthesis and evaluation of 2,3-dinorprostaglandins: Dinor-PGD1 and 13-epi-dinor-PGD1 are peroxisome proliferator-activated receptor α/γ dual agonists
  作者：Ayato Sato、Kosuke Dodo、Makoto Makishima、Yuichi Hashimoto、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.024

  日期：2013.5

  2,3-Dinorprostaglandins (dinor-PGs) have been regarded as beta-oxidation products of arachidonic-acid-derived prostaglandins, but their biological activities in mammalian cells remain unclear. On the other hand, C18 polyunsaturated fatty acids (PUFAs), such as gamma-linolenic acid (GLA), have various biological activities, and dinor-PGs are speculated to be biosynthesized from GLA. Here, we synthesized dinor-PGs that may possibly be derived from GLA and examined their activities towards peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs). Dinor-PGD(1) (1) and its epimer 13-epi-dinor-PGD(1) (epi-1) were found to be dual agonists for PPAR alpha/gamma, whereas PGD(2) derived from arachidonic acid is selective for PPAR gamma. Thus, GLA-derived dinor-PGs may have unique biological roles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Griffin, Brenda W.; Klimko, Peter; Crider, Julie Y., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 290, # 3, p. 1278 - 1284
  作者：Griffin, Brenda W.、Klimko, Peter、Crider, Julie Y.、Sharif, Najam A.

  DOI：——

  日期：——