(3AR,4S,5R,6AS)-4-((叔丁基二苯基硅氧基)甲基)-2-氧六氢-2H-环戊烷[B]呋喃-5-基苯甲酸酯 | 130386-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3AR,4S,5R,6AS)-4-((叔丁基二苯基硅氧基)甲基)-2-氧六氢-2H-环戊烷[B]呋喃-5-基苯甲酸酯
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-5-benzoyloxy-4-[(t-butyldiphenylsiloxy)methyl]hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: [(3aR,4S,5R,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 130386-85-5
• 化学式: C₃₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 514.693
• InChiKey: RDHABKISDKQGNF-ZZXHUEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AR,4S,5R,6AS)-4-((叔丁基二苯基硅氧基)甲基)-2-氧六氢-2H-环戊烷[B]呋喃-5-基苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二苯基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus

  摘要：

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92675-3
• 作为产物：
  描述：

  科里内酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到(3AR,4S,5R,6AS)-4-((叔丁基二苯基硅氧基)甲基)-2-氧六氢-2H-环戊烷[B]呋喃-5-基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus

  摘要：

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92675-3

文献信息

• 15-ketal postaglandins for the treatment of glaucoma or ocular hypertension
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US06353014B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  A method of treating glaucoma or ocular hypertension in a patient, which comprises administering to the patient a pharmaceutically effective amount of a compound of formula I:

  一种治疗青光眼或眼压高的方法，包括向患者施用化合物I的药效量。
• 11-halo prostaglandins for the treatment of glaucoma or ocular hypertension
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US06353000B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  A method of treating glaucoma or ocular hypertension in a patient, which comprises administering to the patient a pharmaceutically effective amount of a compound of formula I:

  一种治疗青光眼或眼压增高的方法，包括向患者施用公式I的化合物的药物有效量。
• KLAR, ULRICH;VORBRUGGEN, HELMUT;REHWINKEL, HARTMUT;THIERAUCH, KARL-HEINZ;+
  作者：KLAR, ULRICH、VORBRUGGEN, HELMUT、REHWINKEL, HARTMUT、THIERAUCH, KARL-HEINZ、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus
  作者：Nobuya Katagiri、Akemi Toyota、Takuya Shiraishi、Hiroshi Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92675-3

  日期：1992.6

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-Bishydroxymethylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] has been synthesized from (-)-Corey lactone in 11 steps and shown to have potent and selective effects against human immunodeficiency virus type 1. The result demonstrated that the potent-HIV activity of racemic BCA obtained in our previous work is expressed solely by the (1R,4S,5R)-(-)-isomer.

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。
• Griffin, Brenda W.; Klimko, Peter; Crider, Julie Y., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 290, # 3, p. 1278 - 1284
  作者：Griffin, Brenda W.、Klimko, Peter、Crider, Julie Y.、Sharif, Najam A.

  DOI：——

  日期：——