(3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二苯基硅烷基氧基)甲基-5-四氢吡喃基氧基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 | 92596-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二苯基硅烷基氧基)甲基-5-四氢吡喃基氧基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-4-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-tetrahydropyranyloxy-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4S,5R,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 92596-29-7
• 化学式: C₂₉H₃₈O₅Si
• 分子量: 494.703
• InChiKey: KKUBBAJCNWPXGW-VBGSWAKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二苯基硅烷基氧基)甲基-5-四氢吡喃基氧基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 Collins oxidation agent 、 thexylborane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 生成 克林前列素
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED ROUTE TO (+)-9(O)-METHANO-Δ^6(9α)-PROSTAGLANDIN-I₁(ISOCARBACYCLIN)

  摘要：

  描述了一种改进的目标化合物合成方法及其衍生物的合成，其中通过使用环戊基硼烷有效实现了二烯向二醇的区域选择性转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1069
• 作为产物：
  描述：

  科立内酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二苯基硅烷基氧基)甲基-5-四氢吡喃基氧基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND EXHIBITING SELECTIVE EP2 AGONIST ACTIVITY

  摘要：

  公开号：

  EP3112362B1

文献信息

• Discovery of G Protein-Biased EP2 Receptor Agonists
  作者：Seiji Ogawa、Toshihide Watanabe、Isamu Sugimoto、Kazumi Moriyuki、Yoshikazu Goto、Shinsaku Yamane、Akio Watanabe、Kazuma Tsuboi、Atsushi Kinoshita、Hideo Kigoshi、Kousuke Tani、Toru Maruyama

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00455

  日期：2016.3.10

  chain was performed to improve EP2 agonist activity and subtype selectivity. Phenoxy derivative 18a showed potent agonist activity and excellent subtype selectivity. Furthermore, a series of compounds were identified as G protein-biased EP2 receptor agonists. These are the first examples of biased ligands of prostanoid receptors.

  为了鉴定偏向G蛋白和高度亚型选择性的EP2受体激动剂，设计并合成了一系列双环前列腺素类似物。EP2 / 4双激动剂5和前列环素类似物6的结构杂交，然后通过简化欧米茄链使我们能够发现具有独特前列环素样支架的新型EP2激动剂。进行了欧米茄链的进一步优化，以提高EP2激动剂活性和亚型选择性。苯氧基衍生物18a显示出强大的激动剂活性和出色的亚型选择性。此外，一系列化合物被鉴定为偏向G蛋白的EP2受体激动剂。这些是类前列腺素受体的配体的第一个例子。
• 2-(OCTAHYDROCYCLOPENTA[B]PYRAN-2-YL)1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS EP2 AGONISTS WITH INTRAOCULAR PRESSURE LOWERING ACTIVITY
  申请人：ONO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3327018B1

  公开（公告）日：2020-11-25
• KLAR, ULRICH;VORBRUGGEN, HELMUT;REHWINKEL, HARTMUT;THIERAUCH, KARL-HEINZ;+
  作者：KLAR, ULRICH、VORBRUGGEN, HELMUT、REHWINKEL, HARTMUT、THIERAUCH, KARL-HEINZ、+

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUND EXHIBITING SELECTIVE EP2 AGONIST ACTIVITY
  申请人：ONO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3112362B1

  公开（公告）日：2018-09-26
• AN IMPROVED ROUTE TO (+)-9(O)-METHANO-Δ^6(9α)-PROSTAGLANDIN-I₁(ISOCARBACYCLIN)
  作者：Yasuhiro Torisawa、Hiromitsu Okabe、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1984.1069

  日期：1984.7.5

  An improved synthesis of the title compound and a synthesis of its derivatives are described, in which the regiospecific transformation of the diene into the diol was effectively achieved by using thexylborane.

  描述了一种改进的目标化合物合成方法及其衍生物的合成，其中通过使用环戊基硼烷有效实现了二烯向二醇的区域选择性转化。