(2E,4E,6Z,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-13-羟基-N-[(2S)-1-羟基-2-丙基]-2,10,12,14,16-五甲基-2,4,6,8,10,14-十八碳六烯酰胺 | 86934-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,4E,6Z,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-13-羟基-N-[(2S)-1-羟基-2-丙基]-2,10,12,14,16-五甲基-2,4,6,8,10,14-十八碳六烯酰胺
• 英文名称: Myxalamid A
• 英文别名: (2E,4E,6Z,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-13-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2,10,12,14,16-pentamethyloctadeca-2,4,6,8,10,14-hexaenamide
• CAS: 86934-09-0
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₃
• 分子量: 415.616
• InChiKey: GDEZZTBHSFKRJN-CCICZWJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6Z,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-13-羟基-N-[(2S)-1-羟基-2-丙基]-2,10,12,14,16-五甲基-2,4,6,8,10,14-十八碳六烯酰胺 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以10%的产率得到(S)-(+)-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  滑动细菌产生的抗生素，十八。甲乙酰胺A和B的绝对构型

  摘要：

  甲酰胺A（1）和B（2）的绝对构型来源于甲酰胺A（1）和二-O-乙酰甲酰胺B（5）的臭氧分解产物。用3-乙酰氧基-2-甲基-4-氧戊酸对溴苯甲酸酯（11）的X射线结构分析来确定C-12和C-13的R构型。通过比较合成的O-乙酰基-N-丙酮酰-L-丙氨醇（12）与相同的降解产物，确定C-1'的S构型。从分解到（S）-2-甲基丁酸（图17）遵循对羟乙酰胺A（1）中的另外的手性中心C-16的S构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840109
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 palladium diacetate 咪唑 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 二异丙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 (2E,4E,6Z,8E,10E,12R,13R,14E,16S)-13-羟基-N-[(2S)-1-羟基-2-丙基]-2,10,12,14,16-五甲基-2,4,6,8,10,14-十八碳六烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  全合成Myxalamide A.

  摘要：

  多烯抗生素myxalamide A（1）已通过全合成制备。该合成说明了一种有用的合成策略，其中可以通过其他立体选择过程将通过醛醇缩合反应可获得的高1,2-立体控制进行配对，从而得到具有两个或更多个具有远程关系的立体中心的化合物。将Evans不对称醛醇缩合反应应用于醛13，得到β-羟基酰亚胺17。因为底物是α，β-不饱和醛，所以醇是烯丙基的。在适当的官能团操作之后，该烯丙基醇进行烯醇酸克莱森重排（作为丙酸酯22）以得到烯丙基硫醚23，其具有三个具有1,4,5-关系的立体中心。进一步的官能团操纵和一碳同系化将这种中间体转化为26，将其氧化并进行Evans-Mislow烯丙基亚砜重排，得到27，具有三个具有1,2,5-关系的立体中心。通过将醛30转化为二烯炔40来完成Myxalamide A的合成。将Alkyne 40与邻苯二酚硼烷进行氢硼化，然后将生成的E-乙烯基硼烷与Z-碘三烯9进行Suzuki偶联，得到Myalalamide

  DOI：

  10.1021/jo9813742

文献信息

• Total Synthesis of Myxalamide A
  作者：Anna K. Mapp、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9813742

  日期：1999.1.1

  synthesis illustrates a useful strategy for synthesis in which the high 1,2-stereocontrol achievable with the aldol reaction can be parlayed by other stereoselective processes so as to give compounds having two or more stereocenters with remote relationships. Application of the Evans asymmetric aldol reaction to aldehyde 13 gives the beta-hydroxy imide 17. Because the substrate is an alpha,beta-unsaturated

  多烯抗生素myxalamide A（1）已通过全合成制备。该合成说明了一种有用的合成策略，其中可以通过其他立体选择过程将通过醛醇缩合反应可获得的高1,2-立体控制进行配对，从而得到具有两个或更多个具有远程关系的立体中心的化合物。将Evans不对称醛醇缩合反应应用于醛13，得到β-羟基酰亚胺17。因为底物是α，β-不饱和醛，所以醇是烯丙基的。在适当的官能团操作之后，该烯丙基醇进行烯醇酸克莱森重排（作为丙酸酯22）以得到烯丙基硫醚23，其具有三个具有1,4,5-关系的立体中心。进一步的官能团操纵和一碳同系化将这种中间体转化为26，将其氧化并进行Evans-Mislow烯丙基亚砜重排，得到27，具有三个具有1,2,5-关系的立体中心。通过将醛30转化为二烯炔40来完成Myxalamide A的合成。将Alkyne 40与邻苯二酚硼烷进行氢硼化，然后将生成的E-乙烯基硼烷与Z-碘三烯9进行Suzuki偶联，得到Myalalamide
• Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XVIII. Die absolute Konfiguration der Myxalamide A und B
  作者：Rolf Jansen、William S. Sheldrick、Gerhard Höfle

  DOI：10.1002/jlac.198419840109

  日期：1984.1.13

  Die absolute Konfiguration von Myxalamid A (1) und B (2) wurde aus den Ozonolyseprodukten von Myxalamid A (1) und Di-O-acetylmyxalamid B (5) abgeleitet. Mit einer Röntgenstrukturanalyse des 3-Acetoxy-2-methyl-4-oxopentansäure-p-bromphenacylesters (11) wurde die R-Konfiguration für C-12 und C-13 bestimmt. Die S-Konfiguration von C-1′ wurde durch Vergleich von synthetischem O-Acetyl-N-pyruvoyl-L-alaninol

  甲酰胺A（1）和B（2）的绝对构型来源于甲酰胺A（1）和二-O-乙酰甲酰胺B（5）的臭氧分解产物。用3-乙酰氧基-2-甲基-4-氧戊酸对溴苯甲酸酯（11）的X射线结构分析来确定C-12和C-13的R构型。通过比较合成的O-乙酰基-N-丙酮酰-L-丙氨醇（12）与相同的降解产物，确定C-1'的S构型。从分解到（S）-2-甲基丁酸（图17）遵循对羟乙酰胺A（1）中的另外的手性中心C-16的S构型。