(2E,4E,8E)-9-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-哌啶-1-基壬-2,4,8-三烯-1-酮 | 107584-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (2E,4E,8E)-9-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-哌啶-1-基壬-2,4,8-三烯-1-酮
• 英文名称: Dehydropipernonaline
• 英文别名: (2E,4E,8E)-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylnona-2,4,8-trien-1-one
• CAS: 107584-38-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: KAYVDASZRFLFRZ-PQECNABGSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  98-99°C
• 保留指数：
  3327.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((E)-5-Oct-1-en-7-ynyl)-benzo[1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 bis(bis(trimethylsilyl)amido)tin(II) 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (2E,4E,8E)-9-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-哌啶-1-基壬-2,4,8-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046