(2-氨基-3-甲基-3H-咪唑-4-基)-甲醇 | 885281-27-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2-氨基-3-甲基-3H-咪唑-4-基)-甲醇
• 中文别名: (2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇
• 英文名称: (2-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methanol
• 英文别名: (2-amino-3-methylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 885281-27-6
• 化学式: C₅H₉N₃O
• mdl: MFCD06738746
• 分子量: 127.146
• InChiKey: BQRWIUDGCNMEEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-3-甲基-3H-咪唑-4-基)-甲醇 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到(3-甲基-2-硝基-3H-咪唑-4-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  缺氧激活的SN-38前药的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们通过将（1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基）甲醇与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）偶联来设计新的缺氧激活的前药。最初，我们改进了多克级合成（1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基）甲醇的方法，与原始合成方法的8％相比，其收率提高了42％。改进后的方法用于合成依夫磷酰胺（TH-302）和缺氧激活的SN-38前药。（1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基）甲醇和SN-38之间的两个不同的链接进行了评估，提供了不同的缺氧选择性和毒性。包含醚键的化合物16（IOS）被认为是一种有前途的缺氧选择性抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.040
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-methyl-1H-imidazole 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-氨基-3-甲基-3H-咪唑-4-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  缺氧激活的SN-38前药的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们通过将（1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基）甲醇与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）偶联来设计新的缺氧激活的前药。最初，我们改进了多克级合成（1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基）甲醇的方法，与原始合成方法的8％相比，其收率提高了42％。改进后的方法用于合成依夫磷酰胺（TH-302）和缺氧激活的SN-38前药。（1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-基）甲醇和SN-38之间的两个不同的链接进行了评估，提供了不同的缺氧选择性和毒性。包含醚键的化合物16（IOS）被认为是一种有前途的缺氧选择性抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.040