trisnorcybrodolide | 74973-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: trisnorcybrodolide
• 英文别名: 6-(2-Hydroxyethyl)-5,7-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one；6-(2-hydroxyethyl)-5,7-dimethyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 74973-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: HBPMCWYUOMPOKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trisnorcybrodolide 在 咪唑 、 C₂₁H₂₇NO₂Si 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3R)-pterosin C
  参考文献：
  名称：

  最后阶段的选择性多乙酰基AC合成的酰化反应

  摘要：

  首次实现了多元醇A–C的全部合成。合成策略的特点是在合成的最后阶段对未保护的糖苷前体进行催化位点选择性酰化。由有机催化剂促进的对位点选择性酰化反应的高官能团耐受性使常规困难的分子转化能够以可预测和可靠的方式进行。该策略的优点是避免了在总合成的最后阶段去除保护基期间发生不希望的副反应的风险。

  DOI：

  10.1002/anie.201504729
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 trisnorcybrodolide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of trisnorcybrodolide, A metabolite of brodie.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93644-x

文献信息

• The total synthesis of the cybrodins
  作者：William A. Ayer、Robert H. McCaskill

  DOI：10.1139/v81-311

  日期：1981.7.15

  The total syntheses of cybrodol (1), isocybrodol (2), cybrodal (3), cybrodic acid (4), and trisnorcybrodolide (5), starting from 2-bromomesitylene (6) are described. The route involves oxidation of the 5-methyl group of 6 by means of chromyl acetate, addition of the β-hydroxyethyl chain by aryllithiation and reaction with ethylene oxide, and addition of the fifth carbon substituent by aryllithiation and treatment with ethyl chloroformate to give the key intermediate, methyl 3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethylbenzoate (18d). The latter was transformed into trisnorcybrodolide (5), and further elaborated via the corresponding aldehyde 21 into the remaining cybrodins.

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。
• The cybrodins, a new class of sesquiterpenes
  作者：William A. Ayer、Robert H. McCaskill

  DOI：10.1139/v81-310

  日期：1981.7.15

  The isolation and structure determination of the "cybrodins", a new group of sesquiterpenoids produced by a new strain of the bird's nest fungus Cyathus bulleri, is reported. Cybrodol (3), isocybrodol (4), cybrodal (5), trisnorcybrodolide (6), and cybrodic acid (7) may be classified as seco-illudalane sesquiterpenes. The evidence leading to the structural assignments is presented, along with chemical correlations among the cybrodins. The possible mode of biogenesis is discussed. Pterosin-C (13), a known norsesquiterpene, and 3-methyllumichrome (17) were also isolated. Small quantities of a new sesquiterpenoid, broderol, believed to possess structure 21, were obtained on two occasions.

  报道了一种新的鸟巢真菌Cyathus bulleri产生的一类新的倍半萜化合物“cybrodins”的分离和结构鉴定。Cybrodol（3）、isocybrodol（4）、cybrodal（5）、trisnorcybrodolide（6）和cybrodic acid（7）可以归类为sec-illudalane倍半萜类化合物。提出了导致结构赋值的证据，以及cybrodins之间的化学相关性。讨论了可能的生物合成方式。此外，还分离出了已知的一种新的无萜类倍半萜化合物Pterosin-C（13）和3-甲基琥珀酸（17）。在两次实验中，还获得了一种被认为具有结构21的新的少量倍半萜化合物broderol。
• The cybrodins: new -illudalanes from the bird's nest fungus brodie.
  作者：William A. Ayer、Robert H. McCaskill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93643-8

  日期：1980.1
• Final-Stage Site-Selective Acylation for the Total Syntheses of Multifidosides A-C
  作者：Yoshihiro Ueda、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/anie.201504729

  日期：2015.10.5

  The first total syntheses of multifidosides A–C have been achieved. The synthetic strategy is characterized by catalytic site‐selective acylation of unprotected glycoside precursors in the final stage of the synthesis. High functional‐group tolerance of the site‐selective acylation, promoted by an organocatalyst, enabled the conventionally difficult molecular transformation in a predictable and reliable

  首次实现了多元醇A–C的全部合成。合成策略的特点是在合成的最后阶段对未保护的糖苷前体进行催化位点选择性酰化。由有机催化剂促进的对位点选择性酰化反应的高官能团耐受性使常规困难的分子转化能够以可预测和可靠的方式进行。该策略的优点是避免了在总合成的最后阶段去除保护基期间发生不希望的副反应的风险。
• The synthesis of trisnorcybrodolide, A metabolite of brodie.
  作者：William A. Ayer、Robert H. McCaskill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93644-x

  日期：1980.1