6-<2-(4-nitrophenylseleno)ethyl>-5,7-dimethylphthalide | 916309-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-<2-(4-nitrophenylseleno)ethyl>-5,7-dimethylphthalide
• 英文别名: 6-[2-(4-nitrophenylseleno)ethyl]-5,7-dimethylphthalide
• CAS: 916309-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄Se
• 分子量: 390.297
• InChiKey: AVDLHPAPMDSREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<2-(4-nitrophenylseleno)ethyl>-5,7-dimethylphthalide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到6-vinyl-5,7-dimethylphthalide
  参考文献：
  名称：

  The cybrodins, a new class of sesquiterpenes

  摘要：

  报道了一种新的鸟巢真菌Cyathus bulleri产生的一类新的倍半萜化合物“cybrodins”的分离和结构鉴定。Cybrodol（3）、isocybrodol（4）、cybrodal（5）、trisnorcybrodolide（6）和cybrodic acid（7）可以归类为sec-illudalane倍半萜类化合物。提出了导致结构赋值的证据，以及cybrodins之间的化学相关性。讨论了可能的生物合成方式。此外，还分离出了已知的一种新的无萜类倍半萜化合物Pterosin-C（13）和3-甲基琥珀酸（17）。在两次实验中，还获得了一种被认为具有结构21的新的少量倍半萜化合物broderol。

  DOI：

  10.1139/v81-310
• 作为产物：
  描述：

  isocybrodol 在 吡啶 、 三丁基膦 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 6-<2-(4-nitrophenylseleno)ethyl>-5,7-dimethylphthalide
  参考文献：
  名称：

  The cybrodins, a new class of sesquiterpenes

  摘要：

  报道了一种新的鸟巢真菌Cyathus bulleri产生的一类新的倍半萜化合物“cybrodins”的分离和结构鉴定。Cybrodol（3）、isocybrodol（4）、cybrodal（5）、trisnorcybrodolide（6）和cybrodic acid（7）可以归类为sec-illudalane倍半萜类化合物。提出了导致结构赋值的证据，以及cybrodins之间的化学相关性。讨论了可能的生物合成方式。此外，还分离出了已知的一种新的无萜类倍半萜化合物Pterosin-C（13）和3-甲基琥珀酸（17）。在两次实验中，还获得了一种被认为具有结构21的新的少量倍半萜化合物broderol。

  DOI：

  10.1139/v81-310