(2S,3R)-pterosin C | 69780-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S,3R)-pterosin C
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-2,5,7-trimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 69780-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: QQPCNRKHGFIVLH-TVQRCGJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)ethanol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 C₂₁H₂₇NO₂Si 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 氟化氢吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (2S,3R)-pterosin C
  参考文献：
  名称：

  最后阶段的选择性多乙酰基AC合成的酰化反应

  摘要：

  首次实现了多元醇A–C的全部合成。合成策略的特点是在合成的最后阶段对未保护的糖苷前体进行催化位点选择性酰化。由有机催化剂促进的对位点选择性酰化反应的高官能团耐受性使常规困难的分子转化能够以可预测和可靠的方式进行。该策略的优点是避免了在总合成的最后阶段去除保护基期间发生不希望的副反应的风险。

  DOI：

  10.1002/anie.201504729

文献信息

• An efficient synthesis of pterosin C and other pterosins
  作者：Kam-Mui Eva Ng、Trevor C. McMorris

  DOI：10.1139/v84-334

  日期：1984.10.1

  A versatile synthetic route to pterosins, sesquiterpenoid indanones present in bracken, Pteridiumaquilinum, has been developed. The route is exemplified by the synthesis of (2S,3S)-pterosin C by Friedel–Crafts bisacylation of the methyl ether of 2-(2,6-dimethylphenyl)ethanol with methylmalonyl chloride. Demethylation of the resulting 1,3-indandione and reduction with zinc and acetic acid in the presence of acetic anhydride and sodium acetate afforded a mixture of racemic cis and trans isomers of pterosin C diacetate, which was hydrolysed to the corresponding pterosins. Separation and resolution via the S-(+)-α-phenylbutyric esters gave (2S,3S)-pterosin C and (2R,3R)-pterosin C. Other pterosins were prepared as racemates from the 1,3-indandione.

  已经开发出了一种通用的合成途径来制备蕨类植物中存在的对位香豆素类化合物——翅果酸，具体来说就是欧洲蕨（Pteridium aquilinum）。该合成途径的示例是通过使用甲基丙烯酸氯对2-(2,6-二甲基苯基)乙醇的甲基醚进行弗里德尔-克拉夫茨双取代反应来合成(2S,3S)-翅果酸C。将得到的1,3-茚二酮脱甲基，并在乙酸和乙酸钠的存在下用锌和乙酸还原，得到了翅果酸C二醋酸酯的消旋顺式和反式异构体的混合物，该混合物经水解得到了相应的翅果酸。通过S-(+)-α-苯基丁酸酯的分离和解析，得到了(2S,3S)-翅果酸C和(2R,3R)-翅果酸C。其他翅果酸则是从1,3-茚二酮以消旋混合物的形式制备的。

• Final-Stage Site-Selective Acylation for the Total Syntheses of Multifidosides A-C
  作者：Yoshihiro Ueda、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/anie.201504729

  日期：2015.10.5

  The first total syntheses of multifidosides A–C have been achieved. The synthetic strategy is characterized by catalytic site‐selective acylation of unprotected glycoside precursors in the final stage of the synthesis. High functional‐group tolerance of the site‐selective acylation, promoted by an organocatalyst, enabled the conventionally difficult molecular transformation in a predictable and reliable

  首次实现了多元醇A–C的全部合成。合成策略的特点是在合成的最后阶段对未保护的糖苷前体进行催化位点选择性酰化。由有机催化剂促进的对位点选择性酰化反应的高官能团耐受性使常规困难的分子转化能够以可预测和可靠的方式进行。该策略的优点是避免了在总合成的最后阶段去除保护基期间发生不希望的副反应的风险。