1,4-bis-(3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)but-3-yn-2-ol | 634153-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-bis-(3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1,4-Bis[3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]but-3-yn-2-ol；1,4-bis[3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 634153-31-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: AWHXYHIREVPMRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)but-3-yn-2-ol 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,4-bis-(3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 正丁基锂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,4-bis-(3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033

文献信息

• Use of a Sonogashira−Acetylide Coupling Strategy for the Synthesis of the Aromatic Spiroketal Skeleton of γ-Rubromycin
  作者：Kit Y. Tsang、Margaret A. Brimble、John B. Bremner

  DOI：10.1021/ol035723c

  日期：2003.11.1

  The synthesis of the fused aromatic spiroketal core of I-rubromycin is described via addition of an aryl acetylide fragment to an aryl acetaldehyde fragment. In turn, the aryl acetylene precursor was readily prepared with use of a Sonogashira reaction.
• Synthesis of aromatic spiroacetals related to γ-rubromycin based on a 3H-spiro[1-benzofuran-2,2′-chromane] skeleton
  作者：Kit Yee Tsang、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.033

  日期：2007.6

  The synthesis of a series of aromatic 5,6-benzannelated and naphthyl-benzannelated spiroacetals related to the spiroacetal unit present in the quinonoid antibiotic γ-rubromycin is reported. The key steps include the use of Sonogashira coupling to construct an aryl acetylene that is coupled to an aryl aldehyde forming a propargyl alcohol intermediate. Hydrogenation of the resultant alkynol followed

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。