4-[(3-methoxy)-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylbutyn-3-yn-2-ol | 634153-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(3-methoxy)-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylbutyn-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)-2-methyl-but-3-yn-2-ol；4-[3-Methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol；4-[3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 634153-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BEQKYZGCHNSNLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-methoxy)-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylbutyn-3-yn-2-ol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)-1-(5-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(3-methoxy)-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-methylbutyn-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033

文献信息

• A facile synthesis of fused aromatic spiroacetals based on the 3,4,3′,4′-tetrahydro-2,2′-spirobis(2H-1-benzopyran) skeleton
  作者：Margaret A. Brimble、Christopher L. Flowers、Michael Trzoss、Kit Y. Tsang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.026

  日期：2006.6

  The facile synthesis of a series of aromatic 6,6-spiroacetals based on the parent 3,4,3′,4′-tetrahydro-2,2′-spirobis(2H-1-benzopyran) heterocyclic system is reported. Key steps included the use of a Sonogashira coupling for the synthesis of an aryl acetylene that was coupled to an aryl aldehyde to form a propargyl alcohol intermediate. Hydrogenation of the alkynol followed by oxidation produced a masked

  报道了基于母体3,4,3'，4'-四氢-2,2'-螺双（2 H -1-苯并吡喃）杂环体系的一系列芳族6,6-螺缩醛的简便合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联剂合成芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。炔醇的氢化反应，然后氧化，生成了一种被掩盖的二羟基酮，该酮在用三甲基甲硅烷基溴处理后进行脱保护和环化成稠合的芳族螺缩醛。
• Use of a Sonogashira−Acetylide Coupling Strategy for the Synthesis of the Aromatic Spiroketal Skeleton of γ-Rubromycin
  作者：Kit Y. Tsang、Margaret A. Brimble、John B. Bremner

  DOI：10.1021/ol035723c

  日期：2003.11.1

  The synthesis of the fused aromatic spiroketal core of I-rubromycin is described via addition of an aryl acetylide fragment to an aryl acetaldehyde fragment. In turn, the aryl acetylene precursor was readily prepared with use of a Sonogashira reaction.