2-(3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)acetaldehyde | 304434-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)acetaldehyde
• 英文别名: (3-Methoxy-2-methoxymethoxyphenyl)acetaldehyde；2-[3-Methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]acetaldehyde
• CAS: 304434-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VJSLDWPCPFGFMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)-4-(2-(methoxymethoxy)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Arcutinine
  作者：Wei Nie、Jing Gong、Zhihao Chen、Jiazhen Liu、Di Tian、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1021/jacs.9b04847

  日期：2019.6.19

  The first total synthesis of an arcutine-type C20-diterpenoid alkaloid arcutinine has been achieved in both racemic and asymmetric forms. Construction of the C4 quaternary center and the pyrrolidine E ring in an early stage proved to be important for achieving the successful synthesis of the target alkaloid. Strategically, an asymmetric conjugate addition/aldol cascade and a decarboxylative allylation

  已经以外消旋和不对称形式实现了第一次全合成的鹿角型 C20-二萜生物碱鹿角碱。早期构建C4四元中心和吡咯烷E环被证明对成功合成目标生物碱具有重要意义。从策略上讲，不对称共轭加成/醛醇级联反应和脱羧烯丙基化反应允许在 C4 和 C5 处建立邻位全碳四元立体中心。此外，由分子内氮杂-瓦克环化、氧化脱芳构化/分子内狄尔斯-阿尔德环加成级联和羰基-烯烃环化组成的序列能够组装核心结构并导致牛精氨酸的全合成。
• Synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of the γ‐rubromycins. The use of a novel Nef‐type reaction mediated by Pearlman’s catalyst
  作者：Tanya Capecchi、Charles B. de Koning、Joseph P. Michael

  DOI：10.1039/b002984j

  日期：——

  The synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core 6 of γ-rubromycin 1 from the substituted nitrostyrene 20 was achieved by using a novel Nef-type reaction mediated by Pearlman’s catalyst. The precursor 28 was synthesised from readily prepared starting materials using Henry condensation chemistry. The product 6 was found to exist in two conformations in solution as shown by NMR spectroscopy.

  从取代的亚硝基苯乙烯20合成了伽玛-鲁博霉素1的双苯环化螺内酯结构核心6，采用了一种新型的Nef反应，且使用了Pearlman催化剂。前体28是通过亨利缩合反应从易得的起始材料合成的。NMR光谱显示，产物6在溶液中存在两种构象。
• Use of a Sonogashira−Acetylide Coupling Strategy for the Synthesis of the Aromatic Spiroketal Skeleton of γ-Rubromycin
  作者：Kit Y. Tsang、Margaret A. Brimble、John B. Bremner

  DOI：10.1021/ol035723c

  日期：2003.11.1

  The synthesis of the fused aromatic spiroketal core of I-rubromycin is described via addition of an aryl acetylide fragment to an aryl acetaldehyde fragment. In turn, the aryl acetylene precursor was readily prepared with use of a Sonogashira reaction.
• Studies in the Total Synthesis of Heliquinomycinone: Proof of Concept and Assembly of a Fully Mature Spirocyclization Precursor
  作者：Donghui Qin、Rex X. Ren、Tony Siu、Changsheng Zheng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4709::aid-anie4709>3.0.co;2-q

  日期：2001.12.17
• Synthesis of aromatic spiroacetals related to γ-rubromycin based on a 3H-spiro[1-benzofuran-2,2′-chromane] skeleton
  作者：Kit Yee Tsang、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.033

  日期：2007.6

  The synthesis of a series of aromatic 5,6-benzannelated and naphthyl-benzannelated spiroacetals related to the spiroacetal unit present in the quinonoid antibiotic γ-rubromycin is reported. The key steps include the use of Sonogashira coupling to construct an aryl acetylene that is coupled to an aryl aldehyde forming a propargyl alcohol intermediate. Hydrogenation of the resultant alkynol followed

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。