1-ethynyl-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene | 634153-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethynyl-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 634153-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WFZFNUKULKYYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-[2-(ethoxymethoxy)-5-methoxyphenyl]-5-[3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于3,4,3'，4'-四氢-2,2'-螺双（2 H -1-苯并吡喃）骨架的熔融芳族螺缩醛的轻松合成

  摘要：

  报道了基于母体3,4,3'，4'-四氢-2,2'-螺双（2 H -1-苯并吡喃）杂环体系的一系列芳族6,6-螺缩醛的简便合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联剂合成芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。炔醇的氢化反应，然后氧化，生成了一种被掩盖的二羟基酮，该酮在用三甲基甲硅烷基溴处理后进行脱保护和环化成稠合的芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.026
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-ethynyl-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于3,4,3'，4'-四氢-2,2'-螺双（2 H -1-苯并吡喃）骨架的熔融芳族螺缩醛的轻松合成

  摘要：

  报道了基于母体3,4,3'，4'-四氢-2,2'-螺双（2 H -1-苯并吡喃）杂环体系的一系列芳族6,6-螺缩醛的简便合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联剂合成芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。炔醇的氢化反应，然后氧化，生成了一种被掩盖的二羟基酮，该酮在用三甲基甲硅烷基溴处理后进行脱保护和环化成稠合的芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.026

文献信息

• Total Synthesis of Talatisamine
  作者：Daiki Kamakura、Hidenori Todoroki、Daisuke Urabe、Koichi Hagiwara、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.201912737

  日期：2020.1.2

  with 7, an oxidative dearomatization/Diels-Alder reaction sequence generated fused pentacycle 4 b. The newly formed 6/6-membered ring system was then stereospecifically reorganized into the 7/5-membered BC-ring of 3 via a Wagner-Meerwein rearrangement. Finally, Hg(OAc)2 induced an oxidative aza-Prins cyclization of 2, thereby forging the remaining 5-membered F-ring. The total synthesis of 1 was thus

  他拉西敏（1）是C19-二萜生物碱家族的成员，并且具有K +通道抑制和抗心律不齐的活性。1提出的强大合成挑战是由于其具有12个连续的立体中心的高度氧化和复杂稠合的六环6/7/5/6/6/5元环结构（ABCDEF环）。在这里，我们报告了通过组装两个结构简单的片段（手性6/6元AE-环7和芳族6元D-环6）组装成1的有效合成途径。AE环7由2-环己烯酮（8 ）通过双重曼尼希反应融合N-乙基哌啶环。在6与7偶联之后，氧化脱芳香化/ Diels-Alder反应序列产生了稠合的五环4b。然后通过Wagner-Meerwein重排将新形成的6/6元环系统立体定向重组为3的7/5元BC环。最后，Hg（OAc）2诱导2的氧化氮杂-Prins环化，从而锻造剩余的5元F环。因此，通过优化和编排来自8的33个转换来完成1的总合成。
• A concise total synthesis of biologically active frutinones via tributylphosphine-catalyzed tandem acyl transfer-cyclization
  作者：Masahito Yoshida、Koya Saito、Yuta Fujino、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.073

  日期：2014.5

  A concise and step-economical total synthesis of biologically active frutinones has been achieved. Tributylphosphine (PBu3) efficiently induced the tandem acyl transfer-cyclization of carbonates 5 to afford 3-methoxycarbonylflavone derivatives 4 in excellent yields. Finally, concomitant deprotection and lactonization under acidic conditions furnished the desired frutinones A (1a), B (1b), and the proposed structure of frutinone C (1c). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Use of a Sonogashira−Acetylide Coupling Strategy for the Synthesis of the Aromatic Spiroketal Skeleton of γ-Rubromycin
  作者：Kit Y. Tsang、Margaret A. Brimble、John B. Bremner

  DOI：10.1021/ol035723c

  日期：2003.11.1

  The synthesis of the fused aromatic spiroketal core of I-rubromycin is described via addition of an aryl acetylide fragment to an aryl acetaldehyde fragment. In turn, the aryl acetylene precursor was readily prepared with use of a Sonogashira reaction.
• Synthesis of aromatic spiroacetals related to γ-rubromycin based on a 3H-spiro[1-benzofuran-2,2′-chromane] skeleton
  作者：Kit Yee Tsang、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.033

  日期：2007.6

  The synthesis of a series of aromatic 5,6-benzannelated and naphthyl-benzannelated spiroacetals related to the spiroacetal unit present in the quinonoid antibiotic γ-rubromycin is reported. The key steps include the use of Sonogashira coupling to construct an aryl acetylene that is coupled to an aryl aldehyde forming a propargyl alcohol intermediate. Hydrogenation of the resultant alkynol followed

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。
• A facile synthesis of fused aromatic spiroacetals based on the 3,4,3′,4′-tetrahydro-2,2′-spirobis(2H-1-benzopyran) skeleton
  作者：Margaret A. Brimble、Christopher L. Flowers、Michael Trzoss、Kit Y. Tsang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.026

  日期：2006.6

  The facile synthesis of a series of aromatic 6,6-spiroacetals based on the parent 3,4,3′,4′-tetrahydro-2,2′-spirobis(2H-1-benzopyran) heterocyclic system is reported. Key steps included the use of a Sonogashira coupling for the synthesis of an aryl acetylene that was coupled to an aryl aldehyde to form a propargyl alcohol intermediate. Hydrogenation of the alkynol followed by oxidation produced a masked

  报道了基于母体3,4,3'，4'-四氢-2,2'-螺双（2 H -1-苯并吡喃）杂环体系的一系列芳族6,6-螺缩醛的简便合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联剂合成芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。炔醇的氢化反应，然后氧化，生成了一种被掩盖的二羟基酮，该酮在用三甲基甲硅烷基溴处理后进行脱保护和环化成稠合的芳族螺缩醛。