(R)-2-methoxy-1-methyl-4-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene | 30199-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-methoxy-1-methyl-4-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene
• 英文别名: O-methylxanthorrhizol；xanthorrhizol methylether；Xanthorrhizolmethylether；2-methoxy-1-methyl-4-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]benzene
• CAS: 30199-27-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: JWJQHRNETMWLFY-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methoxy-1-methyl-4-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-methoxy-1-methyl-4-(6-methylheptan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃的高对映选择性加氢

  摘要：

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04773
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-methoxy-4-methylphenyl)propan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-2-methoxy-1-methyl-4-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-溴代酯与芳基锌的钴催化对映选择性Negishi交叉偶联

  摘要：

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201705463

文献信息

• An enantiospecific synthesis of (+)-isoparvifolinone and (−)-parvifoline
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.135

  日期：2007.1

  An enantiospecific synthesis of (+)-isoparvifolinone and (−)-parvifoline, from naturally occurring (R)-(+)-citronellal, employing intramolecular Friedel–Crafts acylation as the key step, is described.

  描述了自然发生的（R）-（+）-香茅醛以分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤，对映体特异性合成（+）-异小草碱和（-）-小草碱。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids: An Efficient Approach to Chiral 4-Alkyl-4-aryl Butanoic Acids
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Shuang Yang、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201107802

  日期：2012.3.12

  Chiral acids: A highly enantioselective iridium‐catalyzed hydrogenation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids is developed for the preparation of chiral 4‐alkyl‐4‐aryl butanoic acids (see scheme).

  手性酸：为制备手性的4-烷基-4-芳基丁酸，开发了一种高度对映选择性的铱催化的β，γ-不饱和羧酸加氢反应（参见方案）。
• 一种铁络合物催化剂催化烯烃的不对称氢化反应制备手性烷基化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112851479B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种铁络合物催化剂催化烯烃的不对称氢化反应制备手性烷基化合物的方法：以式I所示的二取代烯烃为原料，以常压氢气作为氢源，FeX2‑8‑OIQ络合物为催化剂，以硅烷类化合物、乙腈为助催化剂，在还原剂的作用下，反应12‑24小时制得式II所示的手性烷基化合物。本发明方法反应条件温和，操作简便，原子经济性高。另外，反应无需其他任何的有毒过渡金属(如钌、铑、钯等)盐类的加入，在药物和材料合成上具有较大的实际应用价值。且反应的转化率也较好，一般均可达到>99％，对映体选择性也较高，一般为70％～99％。
• Chemistry of xanthorrhizol: synthesis of several bisabolane sesquiterpenoids from xanthorrhizol
  作者：Hasnah M. Sirat、Ngai Mun Hong、Muhd Haffiz Jauri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.051

  日期：2007.1

  (−)-Xanthorrhizol (1) isolated from the rhizomes of Curcuma xanthorrhiza has been transformed to several bisabolane-type sesquiterpenoids, in a stereoselective manner. 10R- and 10S-10,11-dihydro-10,11-dihydroxyxanthorrhizols (2, 3), (−)-curcuquinone (4), (−)-curcuhydroquinone (5), helibisabonol A (7) and allylic alcohol 8 have been prepared from xanthorrhizol in optically active forms. All the routes

  从姜黄的根茎中分离出的（-）-黄药醇（1）已经以立体选择性的方式转化为几种双水硼烷型倍半萜类化合物。10 - [R -和10小号-10,11-二氢-10,11- dihydroxyxanthorrhizols（2，3），（ - ） - curcuquinone（4），（ - ） - curcuhydroquinone（5），helibisabonol A（7）和烯丙基醇从黄药醇以光学活性形式制备了8种。所有路线均涉及Sharpless AD，以在C-10处引入立体定位中心。
• Xanthorrhizol, ein neues Sesquiterpen aus Curcuma xanthorrhiza
  作者：H. Rimpler、R. Hansel、L. Kochendoerfer

  DOI：10.1515/znb-1970-0917

  日期：1970.9.1

  Aus dem ätherischen Öl der Rhizome von Curcuma xanthorrhiza ROXB. wurde ein neues Sesquiterpen (Xanthorrhizol) isoliert. Mit spektroskopischen und chemischen Methoden wurde gezeigt, daß Xanthorrhizol die Struktur 1 besitzt.

  Aus dem ätherischen Öl der Rhizome von Curcuma xanthorrhiza ROXB。wurde ein neues Sesquiterpen (Xanthorrhizol) isoliert。Mit spektroskopischen und chemischen Methoden wurde gezeigt, daß Xanthorrhizol die Struktur 1 besitzt。