ethyl (2Z,5Z)-6-chloro-8-[(2R,4R,5S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]-2-methylocta-2,5-dienoate | 1023301-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2Z,5Z)-6-chloro-8-[(2R,4R,5S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]-2-methylocta-2,5-dienoate
• CAS: 1023301-58-7
• 化学式: C₂₉H₄₁ClO₈
• 分子量: 553.093
• InChiKey: XFYWXVLKEVIHRA-HLZIUFGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,5Z)-6-chloro-8-[(2R,4R,5S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]-2-methylocta-2,5-dienoate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2Z,5Z)-6-chloro-8-[(2R,4R,5S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]-2-methylocta-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  帽子内酯的合成，细胞毒性及其人工类似物。

  摘要：

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。

  DOI：

  10.1021/jo802806z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-chloro-6-((2R,4R,5S)-4-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetrahydrofuran-2-yl)hex-3-enal 、 ethyl 2-(di-o-tolylphosphono)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以368 mg的产率得到ethyl (2Z,5Z)-6-chloro-8-[(2R,4R,5S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]-2-methylocta-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  帽子内酯的合成，细胞毒性及其人工类似物。

  摘要：

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。

  DOI：

  10.1021/jo802806z

文献信息

• Second-Generation Total Synthesis of Haterumalide NA Using <i>B</i>-Alkyl Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Ichiro Hayakawa、Mitsuru Ueda、Masashi Yamaura、Yoichi Ikeda、Yuta Suzuki、Kensaku Yoshizato、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1021/ol800554f

  日期：2008.5.1

  Second-generation total synthesis of haterumalide NA, a potent cytotoxic marine macrolide, was achieved by using B-alkyl Suzuki - Miyaura coupling and Nozaki - Hiyama - Kishi coupling as key steps (1.2% in 33 steps). Compared to our first-generation approach, the second-generation synthesis is much improved in the yield of key intermediate.
• Total Synthesis and Cytotoxicity of Haterumalides NA and B and Their Artificial Analogues
  作者：Mitsuru Ueda、Masashi Yamaura、Yoichi Ikeda、Yuta Suzuki、Kensaku Yoshizato、Ichiro Hayakawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1021/jo802806z

  日期：2009.5.1

  first-generation approach for ent-haterumalide NA methyl ester, this second-generation synthesis yielded much more of the key intermediate. This synthesis established the relative stereochemistry of haterumalide B. Furthermore, the structure−cytotoxicity relationships of haterumalides were investigated. The combination of macrolide and side chain parts proved to be important to the cytotoxicity.

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。