(6Z,10S)-5,8,9,10-四氢-3,6,10alpha-三甲基苯并环辛烯-2-醇 | 62706-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (6Z,10S)-5,8,9,10-四氢-3,6,10alpha-三甲基苯并环辛烯-2-醇
• 英文名称: (-)-parvifoline
• 英文别名: (6Z,10R)-3,6,10-trimethyl-5,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-2-ol
• CAS: 62706-41-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: SVHIJLOAVJCJNN-GULOHRGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,10S)-5,8,9,10-四氢-3,6,10alpha-三甲基苯并环辛烯-2-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(8R,12S,13R)-12,13-epoxyparvifoline
  参考文献：
  名称：

  Parvifoline衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  衍生自苯并环辛烯的一系列功能化倍半萜类化合物，包括天然Parvifoline（1），isoparvifoline（3），环氧parvifoline（5），环氧异parvifoline（7），8,12-oxyparfivoline（9），8,14-oxyparvifoline（11）和分别制备了苯甲酰基衍生物2、4、6、8、10和12，并测试了它们对体外α，β-微管蛋白聚合过程的抑制作用。新化合物5-7和9-12的结构分析和表征通过1D和2D NMR光谱，质谱和6、7和9的X射线衍射分析获得。9和12的制备涉及分子重排环氧基具有环戊基1，5-氢化物移位。与秋水仙碱相比，在浓度为10μM时，化合物1、5和8将α，β-微管蛋白异二聚体的聚合抑制了24％，49％和90％。对这些化合物进行对接分析，以支持它们在位于Phe296，Pro298，Pro307，His309，Tyr312，Lys338，T

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00860
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]cyclohex-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 (6Z,10S)-5,8,9,10-四氢-3,6,10alpha-三甲基苯并环辛烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-异parvifolinone和（-）-parvifoline的对映体特异性合成

  摘要：

  描述了自然发生的（R）-（+）-香茅醛以分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤，对映体特异性合成（+）-异小草碱和（-）-小草碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.135

文献信息

• First Enantiospecific Synthesis of (−)-Parvifoline and (−)-Curcuquinone
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Ganesh F. Jogdand、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1021/jo061730d

  日期：2006.11.1

  The first enantiospecific synthesis of (−)-parvifoline, employing ring-closing metathesis as the key step, and (−)-curcuquinone from naturally occurring (R)-(+)-citronellal is described.

  描述了以闭环复分解为关键步骤，以及来自自然存在的（R）-（+）-香茅醛的（-）-姜苯醌的（-）-小环茶碱的第一个对映体特异性合成。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylative Desymmetrization of 1,3-Diketones
  作者：Chendan Zhu、Dingyi Wang、Yue Zhao、Wei-Yin Sun、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.7b10365

  日期：2017.11.22

  An efficient enantioselective protocol has been reported to build highly oxygenated and densely substituted bicyclo[m.n.1] skeletons through intramolecular asymmetric α-arylative desymmetrization of 1,3-diketones. Employing Pd catalyst and FOXAP ligand, various bicyclo[m.n.1] skeleton with different size can be accessed with high enantio- and diastereoselectivities. Utilizing the present method as

  据报道，一种有效的对映选择性方案可构建高度氧化和密集取代的双环[ m]。Ñ 0.1]到的1,3-二酮的分子内不对称α-arylative desymmetrization骨架。使用Pd催化剂和FOXAP配体，各种双环[ m。[ 0.1] [n.1]骨架可以通过高对映选择性和非对映选择性获得。利用本发明的方法作为关键步骤，已经证明了（-）-细小佛碱的形式不对称全合成。
• GARCIA, E.;MENDOZA, V.;GUZMAN, B. A., J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 6, 1055-1058
  作者：GARCIA, E.、MENDOZA, V.、GUZMAN, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• JOSEPH-NATHAN, PEDRO;DEL, R. HERNANDEZ-MEDEL MARIA;MARTINEZ, ELSA;ROJAS-G+, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 4, C. 675-689
  作者：JOSEPH-NATHAN, PEDRO、DEL, R. HERNANDEZ-MEDEL MARIA、MARTINEZ, ELSA、ROJAS-G+

  DOI：——

  日期：——
• An enantiospecific synthesis of (+)-isoparvifolinone and (−)-parvifoline
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.135

  日期：2007.1

  An enantiospecific synthesis of (+)-isoparvifolinone and (−)-parvifoline, from naturally occurring (R)-(+)-citronellal, employing intramolecular Friedel–Crafts acylation as the key step, is described.

  描述了自然发生的（R）-（+）-香茅醛以分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤，对映体特异性合成（+）-异小草碱和（-）-小草碱。