3,r-3a,4,5,c-11b,c-11c-hexahydro-9,10-(methylenedioxy)pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one | 132618-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,r-3a,4,5,c-11b,c-11c-hexahydro-9,10-(methylenedioxy)pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one
• 英文别名: 3,3aβ,4,5,11bβ,11cβ-hexahydro-9,10-(methylenedioxy)pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one；(1S,15R,19S)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,17-tetraen-11-one
• CAS: 132618-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: VJCJPGDVAKHCMO-FTGAXOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,r-3a,4,5,c-11b,c-11c-hexahydro-9,10-(methylenedioxy)pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、588.36 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-.alpha.- and (.+-.)-.gamma.-lycorane via a stereocontrolled organopalladium route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a011
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-acetoxy-4-(dicarbomethoxymethyl)-2-cyclohexene 在 palladium diacetate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三异丁基胺 、 氰化钠 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 对苯醌 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3,r-3a,4,5,c-11b,c-11c-hexahydro-9,10-(methylenedioxy)pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-.alpha.- and (.+-.)-.gamma.-lycorane via a stereocontrolled organopalladium route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a011

文献信息

• Novel Synthetic Approach to Nine-Membered Diallylic Amides: Stereochemical Behavior and Utility as Chiral Building Block
  作者：Katsuhiko Tomooka、Masaki Suzuki、Kazuhiro Uehara、Maki Shimada、Toshiyuki Akiyama

  DOI：10.1055/s-2008-1078235

  日期：——

  amides have stable planar chirality at ambient temperature. The transformation of the enantiomerically enriched amides provides optically active compounds containing stereogenic centers in a stereospecific fashion. As a demonstration of the synthetic utility of the amides, we have synthesized (+)-γ-lycorane using such an optically active amide as a chiral building block.

  已开发出一种具有多种取代基的九元二烯丙基环状酰胺的有效方法。合成的酰胺在环境温度下具有稳定的平面手性。对映体富集的酰胺的转化以立体特异性方式提供了包含立体中心的旋光化合物。为了证明酰胺的合成效用，我们使用这种光学活性酰胺作为手性结构单元合成了 (+)-γ-lycoran。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Aza-Wacker–Heck Cyclization: One-Pot Stepwise Strategy toward Tetracyclic Fused Heterocycles
  作者：Rong-Shiow Tang、Li-Yuan Chen、Chin-Hung Lai、Ta-Hsien Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03552

  日期：2020.12.4

  Palladium-catalyzed intramolecular tandem cyclization reactions were conducted for the synthesis of densely cis/cis-fused aza-tetracyclic structures. The process involved a palladium(II)-catalyzed aerobic aza-Wacker reaction, followed by a palladium(0)-catalyzed Heck reaction. The effects of the solvent and benzene substitution pattern on the one-pot, two-step cascade reaction were studied systematically

  进行了钯催化的分子内串联环化反应，以合成致密的顺式/顺式稠合的氮杂四环结构。该过程涉及钯（II）催化的好氧aza-Wacker反应，然后是钯（0）催化的Heck反应。系统地研究了溶剂和苯的取代方式对一锅两步级联反应的影响，并提出了可能的机理。使用钯催化的aza-Wacker-Heck环化反应，也可以快速合成应变的五氢苯并[ f ]环戊基[ hi ]吲哚并嗪-6-和外消旋的γ-二十烷。
• Synthesis of (.+-.)-.alpha.- and (.+-.)-.gamma.-lycorane via a stereocontrolled organopalladium route
  作者：Jan E. Baeckvall、Pher G. Andersson、Guy B. Stone、Adolf Gogoll

  DOI：10.1021/jo00009a011

  日期：1991.4