(+/-)-γ-lycorane | 63814-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (+/-)-γ-lycorane
• 英文别名: (±)-γ-lycorane；(+/-)-γ-Lycoran；gamma-Lycorane；(1R,15S,19R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-triene
• CAS: 63814-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: UPCSAMZZCYKRAB-KANYHAFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexenylacetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of (±)-γ-lycorane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00146-x

文献信息

• Synthesis of (±)-γ-Lycorane by Using an Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Bao Doan、Xin Tan、Chin Ang、Roderick Bates

  DOI：10.1055/s-0036-1589067

  日期：2017.10

  Abstract A total synthesis of γ-lycorane has been achieved by employing N-tosylpyrrole as a key building block. The synthesis employs both an intermolecular and an intramolecular Friedel–Crafts reaction, as well as a completely diastereoselective hydrogenation of a late-stage pyrrole intermediate. A total synthesis of γ-lycorane has been achieved by employing N-tosylpyrrole as a key building block

  摘要 通过使用N-甲苯磺酰基吡咯作为主要的结构单元，可以实现γ-二十烷的全合成。合成过程同时使用分子间和分子内Friedel-Crafts反应，以及后期吡咯中间体的完全非对映选择性氢化。 通过使用N-甲苯磺酰基吡咯作为主要的结构单元，可以实现γ-二十烷的全合成。合成过程同时使用分子间和分子内Friedel-Crafts反应，以及后期吡咯中间体的完全非对映选择性氢化。
• A General and Efficient Strategy for 7-Aryloctahydroindole and <i>cis</i>-3a-Aryloctahydroindole Alkaloids:  Total Syntheses of (±)-γ-Lycorane and (±)-Crinane
  作者：Shuanhu Gao、Yong Qiang Tu、Zhenlei Song、Aixia Wang、Xiaohui Fan、Yijun Jiang

  DOI：10.1021/jo0507690

  日期：2005.8.1

  A general and efficient approach to both 7-aryloctahydroindole and cis-3a-aryloctahydroindole alkaloids has been developed. The key step involves Michael additions of the corresponding kinetics and thermodynamics lithium enolates of ketone 9 to the versatile building blocks: nitroethylene 10. Two representative members, (±)-γ-lycorane and (±)-crinane, have been synthesized in 22 and 36% overall yields

  已经开发了一种通用且有效的方法来制备7-芳基脱水吲哚和顺式-3a-芳基脱水吲哚生物碱。关键步骤涉及将迈克尔9的相应动力学和热力学迈克尔烯酸锂添加到通用结构单元：硝基乙烯10中。已合成了两个代表性成员，分别为（±）-γ-二十二烷和（±）-三氢呋喃，总产率为22％和36％。
• Efficient synthesis of (±)-γ-lycorane employing stereoselective conjugate addition to nitroolefin
  作者：Tomohisa Yasuhara、Emi Osafune、Katsumi Nishimura、Mitsuaki Yamashita、Ken-ichi Yamada、Osamu Muraoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.096

  日期：2004.4

  (+/-)-gamma-Lycorane 3 was synthesized in 52% overall yield via seven steps from 5 by employing the highly stereoselective nitro-Michael cyclization of 5 to 9 and diastereoselective conjugate addition of aryllithium to a nitroolefin 10 as two key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+/-)-γ-石蒜烷 3 通过七步反应从 5 合成，产率为总体 52%，其中关键步骤包括 5 到 9 的高立体选择性硝基-迈克尔环化反应和芳基锂对硝基烯烃 10 进行的双键选择性共轭加成反应。版权归属：(C) 2004 原版保留所有权利。
• Radical cyclizations. A convergent total synthesis of (±)-γ-lycorane
  作者：Janine Cossy、Ludovic Tresnard、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02585-4

  日期：1999.2

  (+/-)-gamma-Lycorane has been synthesized in 10 steps from piperonylic alcohol. Two radical reactions were used successively to build the D and B rings. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-γ-石蒜烷已通过十步合成而成，其中使用了两个连续的自由基反应来构建D环和B环。 (C) 1999 汤姆森科学有限公司. 保留所有权利.
• A Four-Step Synthesis of (±)-γ-Lycorane via Pd⁰-Catalyzed Double C(sp²)–H/C(sp³)–H Arylation
  作者：Ronan Rocaboy、David Dailler、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03909

  日期：2018.2.2

  An expedient synthesis of lycorine alkaloids is reported using a palladium(0)-catalyzed double C–X/C–H arylation as the key step. The selectivity of this reaction was controlled through the judicious choice of the two halogen atoms, and its generality was demonstrated through the construction of various substituted pyrrolophenanthridinones. A selective arene hydrogenation allowed for the completion

  据报道，使用钯（0）催化的双CX / CH芳基化作为关键步骤，可以方便地合成丝氨酸碱生物碱。通过明智地选择两个卤素原子来控制该反应的选择性，并通过构建各种取代的吡咯并菲基蒽酮来证明其一般性。选择性的芳烃加氢仅需四个步骤即可完成从市售前体的合成（±）-γ-番石榴烷。