allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 287922-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside；2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
• CAS: 287922-84-3
• 化学式: C₂₆H₂₈Cl₃NO₇
• 分子量: 572.87
• InChiKey: CVEOXIHKXXOFQP-QALHXSLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Towards Glucosamine Building Blocks: Regioselective One-Pot Protection and Deallylation Procedures

  摘要：

  葡萄糖胺结构单元是通过有效的区域选择性一锅保护方法制备的。该合成路线能够直接制备氨基葡萄糖二糖，产率达 73%。研究了 Pd(PPh3)4/TES 系统作为异头烯丙基醚脱保护的替代程序。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259001
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 tin trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Beta 1,6 Glucosamine Disaccharides and Process for Their Preparation

  摘要：

  本发明涉及一种新型化学合成β-(1->6)-连接的葡萄糖胺二糖的方法，该方法涉及与该过程相关的化合物。根据进一步的方面，本发明涉及包含这些化合物的组合物以及这些化合物在二糖和药物合成中的应用。

  公开号：

  US20100168054A1

文献信息

• Synthetic study of peptidoglycan partial structures. Synthesis of tetrasaccharide and octasaccharide fragments
  作者：Seiichi Inamura、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01619-7

  日期：2001.10

  Partial structures of peptidoglycan, a potent immunostimulating glycoconjugate of bacteria, were synthesized for precise biological studies. A key disaccharide glucosaminyl-β(1–4)-muramic acid was prepared by stereoselective glycosylation of a N-Troc (Troc=2,2,2-trichloroethoxycarbonyl) muramic acid acceptor with a N-Troc-glucosaminyl trichloroacetimidate. The disaccharide was converted to either a

  合成了肽聚糖的部分结构，一种有效的细菌免疫刺激糖缀合物，用于精确的生物学研究。通过将N -Troc（Troc = 2,2,2-三氯乙氧基羰基）村酸受体与N -Troc-氨基葡萄糖氨基三氯乙酰胺酸酯进行立体选择性糖基化反应，制备了关键的二糖氨基葡萄糖氨基β-（1-4）-氨基乙酸。将二糖转化为二糖受体或供体。然后通过相同的糖基化方法将它们偶联在一起，以高收率得到四糖。以相似的方式也以高收率获得了八糖。ñ-乙酰化并与1-丙氨酰-d-异谷氨酰胺的二肽部分偶联，然后脱保护，首次得到了重复的肽聚糖四糖和十八肽肽缀合物。
• Synthesis of Helicobacter pylori lipid A and its analogue using p-(trifluoromethyl)benzyl protecting group
  作者：Yasuhiro Sakai、Masato Oikawa、Hiroaki Yoshizaki、Tomohiko Ogawa、Yasuo Suda、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01158-8

  日期：2000.8

  Synthesis of lipid A 1 isolated from Helicobacter pylori strain 206-1 has been achieved in 2.2% total yield through 14 steps from d-glucosamine by employing a p-(trifluoromethyl)benzyl group for protection of the hydroxy group on the 3-hydroxy fatty acid residue. The synthetic specimen was identical with the natural counterpart in chromatographic, spectroscopic, and biological aspects. A structural

  通过使用对-（三氟甲基）苄基保护3-羟基脂肪上的羟基，从d-葡萄糖胺经过14步，从幽门螺杆菌206-1菌株分离出的脂质A 1的总产率为2.2％，实现了合成。酸残基。在色谱，光谱和生物学方面，合成标本与天然标本完全相同。还合成了缺少乙醇胺残基1的结构类似物2，发现2表现出比1更弱的IL-1β诱导活性。
• Development of α‐Gal–Antibody Conjugates to Increase Immune Response by Recruiting Natural Antibodies
  作者：Julinton Sianturi、Yoshiyuki Manabe、Hao‐Sheng Li、Li‐Ting Chiu、Tsung‐Che Chang、Kento Tokunaga、Kazuya Kabayama、Masahiro Tanemura、Shinji Takamatsu、Eiji Miyoshi、Shang‐Cheng Hung、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/anie.201812914

  日期：2019.3.26

  treatment with antibodies (Abs) is one of the most successful therapeutic strategies for obtaining high selectivity. In this study, α‐gal–Ab conjugates were developed that dramatically increased cellular cytotoxicity by recruiting natural Abs through the interaction between α‐gal and anti‐gal Abs. The potency of the α‐gal–Ab conjugates depended on the amount of α‐gal conjugated to the antibody: the larger

  用抗体（Abs）进行癌症治疗是获得高选择性的最成功治疗策略之一。在这项研究中，开发了α-gal-Ab结合物，通过α-gal和抗gal抗体之间的相互作用募集天然抗体，从而大大增加了细胞的细胞毒性。α-gal-Ab偶联物的效力取决于与抗体偶联的α-gal量：引入的α-gal量越大，观察到的细胞毒性水平越高。抗体与α-gal树状大分子的缀合可将大量α-gal引入Ab中，而不会损失对靶细胞的亲和力。此处描述的方法将使Abs得以重新开发，从而提高其效力。
• Widely Applicable Deprotection Method of 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl (Troc) Group Using Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Cheng-yuan Huang、Ning Wang、Katsumasa Fujiki、Yuji Otsuka、Masao Akamatsu、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1080/07328303.2010.512405

  日期：2010.9.30

  The N-Troc (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl) groups in glucosamine and muramic acid derivatives were removed by treatment with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. The use of Troc protection for the amino group in aminosugars such as glucosamine is increasing the importance for selective and efficient glycosylation, and the cleavage method described here will expand the available

  通过在温和的条件下用四丁基氟化铵（TBAF）处理，可去除氨基葡萄糖和山梨酸衍生物中的N-Troc（2,2,2-三氯乙氧基羰基）基团。在氨基糖（例如葡萄糖胺）中对氨基的Troc保护作用的使用对于选择性和有效糖基化的重要性日益增加，此处描述的裂解方法将扩大在许多聚糖制备中使用Troc基的可用机会。该裂解对于不稳定的化合物或在酸性条件，强碱性条件或还原条件下可分解的化合物特别有利。
• Efficient Procedure for Reductive Opening of Sugar 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Acetals in a Microfluidic System
  作者：Koichi Fukase、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1055/s-2006-958410

  日期：2007.1

  An efficient procedure for the reductive opening of 4,6-O-benzylidene acetals was established under microfluidic conditions. 4,6-O-Benzylidene acetals of the glucose, glucosamine, and galactose derivatives were selectively converted into the corresponding 4- or 6-O-benzyl derivatives in nearly quantitative yields.

  在微流体条件下建立了 4,6-O-亚苄基缩醛的还原开环的有效程序。葡萄糖、葡糖胺和半乳糖衍生物的 4,6-O-亚苄基缩醛以几乎定量的产率选择性地转化为相应的 4-或 6-O-苄基衍生物。