(3R)-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]octadecanamide | 287922-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]octadecanamide
• CAS: 287922-83-2
• 化学式: C₄₉H₆₈F₃NO₇
• 分子量: 840.077
• InChiKey: DYFWMVKMOYYSGU-SITRZGHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 、 (3R)-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]octadecanamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxy-5-[[(3R)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]octadecanoyl]amino]oxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  用对-（三氟甲基）苄基保护基合成幽门螺杆菌脂质A及其类似物

  摘要：

  通过使用对-（三氟甲基）苄基保护3-羟基脂肪上的羟基，从d-葡萄糖胺经过14步，从幽门螺杆菌206-1菌株分离出的脂质A 1的总产率为2.2％，实现了合成。酸残基。在色谱，光谱和生物学方面，合成标本与天然标本完全相同。还合成了缺少乙醇胺残基1的结构类似物2，发现2表现出比1更弱的IL-1β诱导活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01158-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二甲胺基甲硼烷 、 WSCD*HCl 、 三氟化硼乙醚 、 铜 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]octadecanamide
  参考文献：
  名称：

  用对-（三氟甲基）苄基保护基合成幽门螺杆菌脂质A及其类似物

  摘要：

  通过使用对-（三氟甲基）苄基保护3-羟基脂肪上的羟基，从d-葡萄糖胺经过14步，从幽门螺杆菌206-1菌株分离出的脂质A 1的总产率为2.2％，实现了合成。酸残基。在色谱，光谱和生物学方面，合成标本与天然标本完全相同。还合成了缺少乙醇胺残基1的结构类似物2，发现2表现出比1更弱的IL-1β诱导活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01158-8

文献信息

• リピドＡ中間体、その製法、リピドＡ及びその誘導体の製法
  申请人：株式会社大塚製薬工場

  公开号：JP2000226397A

  公开（公告）日：2000-08-15

  (57)【要約】\n【課題】ヘリコバクターピロリのリピドＡ及びその誘導体を、工業的規模で収率よく多量に製造可能な新しい化学合成技術及びそのための中間体を提供。\n【解決手段】例えば下記一般式（１ｃ）：\n【化１】\n［式中、Ｒ3 は加水素分解され得る基を示す。］で表されるリピドＡ中間体、及びこれを経由するリピドＡ及びその誘導体の製造方法。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种新的化学合成技术和中间体，用于工业化大量生产幽门螺旋杆菌脂质 A 及其衍生物，且收率高。\解决方法] 例如，以下通式（1c）： Јn [式 1] Јn [R3 表示可水解的基团。代表的脂质 A 中间体以及通过脂质 A 中间体生产脂质 A 及其衍生物的方法。
• Synthesis of Helicobacter pylori lipid A and its analogue using p-(trifluoromethyl)benzyl protecting group
  作者：Yasuhiro Sakai、Masato Oikawa、Hiroaki Yoshizaki、Tomohiko Ogawa、Yasuo Suda、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01158-8

  日期：2000.8

  Synthesis of lipid A 1 isolated from Helicobacter pylori strain 206-1 has been achieved in 2.2% total yield through 14 steps from d-glucosamine by employing a p-(trifluoromethyl)benzyl group for protection of the hydroxy group on the 3-hydroxy fatty acid residue. The synthetic specimen was identical with the natural counterpart in chromatographic, spectroscopic, and biological aspects. A structural

  通过使用对-（三氟甲基）苄基保护3-羟基脂肪上的羟基，从d-葡萄糖胺经过14步，从幽门螺杆菌206-1菌株分离出的脂质A 1的总产率为2.2％，实现了合成。酸残基。在色谱，光谱和生物学方面，合成标本与天然标本完全相同。还合成了缺少乙醇胺残基1的结构类似物2，发现2表现出比1更弱的IL-1β诱导活性。