1-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione | 433716-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 433716-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃
• 分子量: 347.208
• InChiKey: FTRCIRZLEQEWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃idine类似物在肿瘤细胞中的分布：正电荷数的影响。

  摘要：

  荧光显微镜已用于研究一系列与有效抗寄生虫药呋喃idine啶（DB75）相关的DNA结合阳离子化合物的细胞分布特性。测试的化合物带有被一个或两个or或咪唑啉基团取代的二苯基呋喃或苯基呋喃苯并咪唑未稠合的芳族核。报道了五种新化合物的合成。B16黑色素瘤细胞系用于比较单阳离子，双阳离子和四阳离子进入细胞和细胞核的能力。高分辨率荧光图片显示，在呋喃idine系列中，具有两个或四个正电荷的化合物选择性地堆积在细胞核中，而在大多数情况下，仅带有一个正电荷的化合物显示出降低的细胞吸收能力。一种单阳离子化合物DB607分布在细胞质中，可能在线粒体中，没有明显的核积累。与之形成鲜明对比的是，呋喃am啶和苯并咪唑类似物（包括形成DNA小沟二聚体的药物DB293）有效地积聚在细胞核中，这些DNA小沟结合剂的核内分布与DNA嵌入药物碘化丙啶的情况明显不同。结果表明，可能由于核酸结合，两个am末端基团的存在在促进核

  DOI：

  10.1021/jm010539n
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基-4'-溴苯丙酮盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以35.3%的产率得到1-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃idine类似物在肿瘤细胞中的分布：正电荷数的影响。

  摘要：

  荧光显微镜已用于研究一系列与有效抗寄生虫药呋喃idine啶（DB75）相关的DNA结合阳离子化合物的细胞分布特性。测试的化合物带有被一个或两个or或咪唑啉基团取代的二苯基呋喃或苯基呋喃苯并咪唑未稠合的芳族核。报道了五种新化合物的合成。B16黑色素瘤细胞系用于比较单阳离子，双阳离子和四阳离子进入细胞和细胞核的能力。高分辨率荧光图片显示，在呋喃idine系列中，具有两个或四个正电荷的化合物选择性地堆积在细胞核中，而在大多数情况下，仅带有一个正电荷的化合物显示出降低的细胞吸收能力。一种单阳离子化合物DB607分布在细胞质中，可能在线粒体中，没有明显的核积累。与之形成鲜明对比的是，呋喃am啶和苯并咪唑类似物（包括形成DNA小沟二聚体的药物DB293）有效地积聚在细胞核中，这些DNA小沟结合剂的核内分布与DNA嵌入药物碘化丙啶的情况明显不同。结果表明，可能由于核酸结合，两个am末端基团的存在在促进核

  DOI：

  10.1021/jm010539n

文献信息

• Silver-Catalyzed Controlled Intermolecular Cross-Coupling of Silyl Enol Ethers: Scalable Access to 1,4-Diketones
  作者：Li Xu、Xiaoyi Liu、Gregory R. Alvey、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01477

  日期：2022.7.1

  A protocol for silver-catalyzed controlled intermolecular cross-coupling of silyl enolates is disclosed. The protocol displays good functional group tolerance and allows efficient preparation of a series of synthetically useful 1,4-diketones. Preliminary mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds through a one-electron process involving free radical species in which PhBr acts as

  公开了一种用于甲硅烷基烯醇化物的银催化受控分子间交叉偶联的方案。该协议显示出良好的官能团耐受性，并允许有效制备一系列合成有用的 1,4-二酮。初步的机理研究表明，该反应通过一个单电子过程进行，其中涉及自由基物质，其中 PhBr 充当氧化剂。