Benzoic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(S)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-((4S,5R)-2-oxo-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 634587-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(S)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-((4S,5R)-2-oxo-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 634587-27-2
• 化学式: C₆₂H₇₇NO₁₁
• 分子量: 1012.29
• InChiKey: DCLHGIZXLUSART-LAWKWSJISA-N

物化性质

• 沸点：
  1011.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.13
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  139.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(S)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-((4S,5R)-2-oxo-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-3-Benzylamino-1-((2R,3S,4S,5S,6R)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-nonadecane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Use of synthetic glycolipids as universal adjuvants for vaccines against cancer and infectious diseases

  摘要：

  本发明涉及一种增强哺乳动物体内抗原免疫原性的方法和组合物，包括将所述抗原与包含本文所述的化学合成糖脂化合物 Formula I 的佐剂组合物一起给予。根据本发明，将 Formula I 化合物用作佐剂，至少部分归因于增强和/或延长特异性 Th1 类型反应，特别是 CD8+ T 细胞反应。本发明的方法和组合物可用于预防和治疗各种传染性和肿瘤性疾病。

  公开号：

  US20050192248A1
• 作为产物：
  描述：

  Pentadecylidene-triphenyl-λ⁵-phosphane 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 AD-mix-β 、 C₂F₄Br₂ 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(S)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-((4S,5R)-2-oxo-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激剂α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的C-糖苷类似物：合成和活性的显着增强。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454215