Pentadecylidene-triphenyl-λ⁵-phosphane | 97818-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pentadecylidene-triphenyl-λ⁵-phosphane
• 英文别名: Phosphorane, pentadecylidenetriphenyl-；pentadecylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 97818-08-1
• 化学式: C₃₃H₄₅P
• 分子量: 472.694
• InChiKey: WTSJHQCIAKCBLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentadecylidene-triphenyl-λ⁵-phosphane 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 硫酸 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 163.0h， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of D- and L-ribo- and arabino-C18- phytosphingosine from (R)-2,3-0-isopropylidene glyceraldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96078-8
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Pentadecylidene-triphenyl-λ⁵-phosphane
  参考文献：
  名称：

  从N保护的α-氨基酯一锅法合成对映体纯的N保护的烯丙基胺。

  摘要：

  报道了合成对映体纯的烯丙基胺的改进方案。来自天然氨基酸的N保护的α-氨基酯经过一锅串联还原-烯烃化工艺处理。在-78℃下用DIBAL-H顺序还原，然后原位添加有机磷试剂，得到了相应的烯丙基胺，而无需分离中间体醛。这就避免了醛的不稳定性问题。该方法对Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons有机磷试剂均具有良好的耐受性。与以前的一锅法相比，观察到更好的Z-（对位）立体选择性。该方法的（非）立体选择性不受反应溶剂或所用DIBAL-H的量的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.94

文献信息

• Synthesis and immunological evaluation of fluorinated α-C-galactosylceramide analogs
  作者：Sophie Colombel、Nathalie Van Hijfte、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Fanny Monneaux、Eric Leclerc

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.02.014

  日期：2015.5

  A synthesis of difluorinated α-C-galactosylceramides analogs featuring an extra hydroxy group in 1′-position is reported. These compounds were prepared according to unprecedented and unusual methodologies that were previously reported by the authors on simpler substrates. Unfortunately, all four compounds, which feature different lipidic chain lengths, failed to activate iNKT cells. The question whether

  报道了在1'-位具有额外羟基的二氟化α-C-半乳糖基神经酰胺类似物的合成。这些化合物是根据作者先前在较简单的底物上报道的空前和不寻常的方法制备的。不幸的是，所有四个具有不同脂链长度的化合物均未能激活iNKT细胞。到底是由于端基氧/ CF 2的转位还是由于额外的OH基的存在，这一问题仍未得到解答。
• Synthesis of enantiomerically pure 1-O-phosphocholine-2-O-acyl-octadecane and 1-O-phosphocholine-2-N-acyl-octadecane
  作者：Ulrich Massing、Hansjörg Eibl

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90032-9

  日期：1994.2

  These are the key intermediates for the synthesis of the phosphatidylcholine- or sphingomyelin-like end products. R- or S-1-O-phosphocholine-2-O-acyl-octadecane is obtained from the tritylated intermediates via benzylation in position 2, acidic detritylation and conversion of the R- or S-1-hydroxy-2-benzyl-octadecanes to the respective phosphocholines via the phosphoethanolamines. Catalytic hydrogenolysis

  这是关于化学合成对映体纯的R-或S-1-O-磷酸胆碱-2-O-酰基十八烷和R-或S-1-O-磷酸胆碱-2-N-酰基十八烷的首次报道。从结构的角度来看，这些磷脂是磷脂酰胆碱和鞘磷脂之间的中间体。这些模型化合物的合成基于R-或S-1.2-O-异亚丙基-丙二醛，用于与十五烷-三苯基膦溴化物进行Wittig反应时的链延长。通过双键的催化加氢和酸性除去异亚丙基保护基，将所得的1.2-O-异亚丙基-十八碳烯-3-en转化为R-或S-1.2-十八碳二烯醇。R-或S-1.2-十八烷二醇的三酰化作用产生一般的中间体R-或S-1-O-三苯甲基-2-羟基-十八烷。这些是合成磷脂酰胆碱或鞘磷脂样终产物的关键中间体。R-或S-1-O-磷酸胆碱-2-O-酰基十八烷是从三苯甲基化的中间体通过位置2处的苄基化，酸性去三苯甲基化和R-或S-1-羟基-2-苄基十八烷的转化制得的通过磷酸乙醇胺与相应的磷酸胆碱反应。苄基的催化氢
• The C-Glycoside Analogue of the Immunostimulantα-Galactosylceramide (KRN7000): Synthesis and Striking Enhancement of Activity
  作者：Guangli Yang、John Schmieg、Moriya Tsuji、Richard W. Franck

  DOI：10.1002/anie.200454215

  日期：2004.7.19
• Kuwahara, Shigefumi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 11, p. 2599 - 2606
  作者：Kuwahara, Shigefumi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-tumor activity of β-C-glycoside analogs of the immunostimulant KRN7000
  作者：Mani Raj Chaulagain、Maarten H.D. Postema、Fred Valeriote、Halina Pietraszkewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.163

  日期：2004.10

  A ring-closing metathesis approach was employed for the synthesis of a beta-C-glycoside analog of the immunostimulant KRN7000. The protected Gglycosyl amino acid derivative 18 was converted to amino-olefin 20, and osmylation served to install the diol unit as a mixture of separable syn and anti isomers. Deprotection to the hydroxy-amine 21 was followed by N-acylation and debenzylation to deliver the target compound 5. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.