2-trifluoromethyl-7-methoxyisoflavone | 77200-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-7-methoxyisoflavone
• 英文别名: 7-methoxy-2-trifluoromethylisoflavone；7-methoxy-3-phenyl-2-trifluoromethyl-chromen-4-one；7-Methoxy-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• CAS: 77200-39-6
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₃
• 分子量: 320.268
• InChiKey: YWEKTSYTGAHIFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-7-methoxyisoflavone 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Methyl-carbamic acid 5-methoxy-2-(4-phenyl-3-trifluoromethyl-isoxazol-5-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Borda; Szabo; Nemeth, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, # 4, p. 389 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-trifluoromethyl-7-methoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of phenylazoles, active against Staphylococcus aureus Newman

  摘要：

  基于3,4-二苯基吡唑和4,5-二苯基异噁唑衍生物，发现了金黄色葡萄球菌生长的一系列新的强效抑制剂。对相关结构进行了选择性修饰，以检查其结构-活性关系。研究揭示了分子中保留抗菌活性的最重要基团。具有良好MIC范围的活性化合物应同时包含非极性芳香族残基和氢键供体基团。在选定的案例中，最佳MIC结果低于1微克/毫升。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03151-9

文献信息

• Homogeneous hydrogenation of electron-deficient alkenes by iridium complexes
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Thomas E. Exner、Volodymyr Khilya、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/aoc.1841

  日期：2011.11

  The catalytic homogeneous hydrogenation of electron‐deficient alkenes (nucleophilic hydrogenation) was achieved in the presence of iridium complexes and a base as co‐catalyst. Contrary to hydrogenation of electron‐rich alkenes, which is inactivated by bases, the hydrogenation of the electron‐deficient alkenes turned out to be base activated. Here, we present a more thorough study on the capacities

  在铱配合物和碱为助催化剂的情况下，实现了缺电子烯烃的催化均相加氢（亲核加氢）。与被碱灭活的富电子烯烃的氢化相反，缺乏电子的烯烃的氢化被碱活化。在这里，我们通过筛选反应条件以及不同的Ir配合物和底物，对这种新反应机理的容量和局限性进行了更全面的研究。提出了具有催化活性的Ir络合物的形成。如果存在一种以上的可能性（如密度泛函理论计算所示），则活性络合物通常会攻击一个缺乏电子的软原子。此外，给出了在手性Ir配合物存在下对映体富集的第一个例子。所需的高催化剂负载量和适中的收率表明，活性化合物在亲核加氢条件下非常不稳定，并迅速失活，这需要进一步研究。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Nucleophilic Homogeneous Hydrogenation by Iridium Complexes
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Volodymyr Khilya、Ulrich Groth

  DOI：10.1055/s-0028-1087513

  日期：——

  Catalytic homogeneous hydrogenation of 7-methoxy-3-phenylchromoneand other substrates was achieved in the presence of cationic iridiumcomplexes and base as co-catalyst. Contrary to common alkene hydrogenation,which is inactivated by base, the hydrogenation of the above setof electron-deficient alkenes turned out to be base-activated.

  在阳离子铱配合物和碱作为助催化剂存在下，实现了7-甲氧基-3-苯基色酮和其他底物的催化均相加氢。与通常被碱失活的烯烃氢化相反，上述缺电子烯烃的氢化被证明是碱活化的。
• Chemistry of isoflavone heterocyclic analogs. 10. Synthesis of pyrimidines by recyclization of isoflavones and their heterocyclic analogs
  作者：V. P. Khilya、M. Yu. Kornilov、N. V. Gorbulenko、G. M. Golubushina、E. N. Kovtun、N. V. Kolotusha、G. V. Panasenko

  DOI：10.1007/bf00515229

  日期：1985.11
• Borda; Szabo; Nemeth, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, # 4, p. 389 - 396
  作者：Borda、Szabo、Nemeth、Bokor Gy.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and SAR of phenylazoles, active against Staphylococcus aureus Newman
  作者：Vitalii V. Solomin、Blanca Fernandez Ciruelos、Nadya Velikova、Jerry Wells、Marco Albanese、Anmol Adhav、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1007/s10593-023-03151-9

  日期：2022.12

  Series of new potent inhibitors of growth of Staphylococcus aureus Newman, based on 3,4-diphenylpyrazole and 4,5-diphenylisoxazole derivatives were discovered. Structures of interest were selectively modified to check their structure–activity relationship. Studies revealed the most essential groups in the molecule for the antimicrobial activity retention. Active compounds with good MIC range should contain both nonpolar aromatic residues and hydrogen bond donating groups. The best MIC results in selected cases were lower than 1 μg/ml.

  基于3,4-二苯基吡唑和4,5-二苯基异噁唑衍生物，发现了金黄色葡萄球菌生长的一系列新的强效抑制剂。对相关结构进行了选择性修饰，以检查其结构-活性关系。研究揭示了分子中保留抗菌活性的最重要基团。具有良好MIC范围的活性化合物应同时包含非极性芳香族残基和氢键供体基团。在选定的案例中，最佳MIC结果低于1微克/毫升。